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Jaborandi. Pilocarpinum.
Da das Pilocarpin durch verdünnte Säuren in Jaborin übergeht, so wird inder angegebenen Weise dieses natürlich als Pilocarpin bestimmt.
Oleum Jaborandi, Pilocarpen. Durch Destillation der Blätter mit "Wassererhält man ein ätherisches Oel, dem Citronenöl einigermaassen ähnlich, und zwarlieferten 10 kg derselben 56 g davon. Unterwirft man dasselbe der Rectification,so geht der grössere Theil bei 176 bis 182° über; wiederholt destillirt gelingtes, einen constanten Siedepunkt = 178° zu erzielen, während ein anderer, eben-falls farbloser Theil erst bei 250—251° siedet. Was dann noch und zwar beihöherer Temperatur übergeht, ist schwach grünlich, auch nicht so dünnflüssigund gesteht nach einigen Tagen zu einer klaren, farblosen festen Masse.
Der bei 178° siedende Antheil, das Pilocarpen, hat ein spec. Gewichtvon 0,852, eine Dampfdichte von 4,6 und entspricht in seiner Zusammensetzungder Formel O 20 H 16 , gehört mithin in die Klasse der Terpene. Das polarisirteLicht wird dadurch nach rechts abgelenkt. Mit Chlorwasserstoff geht das Pilo-carpen eine krystallinische Verbindung = C 20 H 1G + 2HC1 ein.
Poehl beobachtete, dass das flüchtige Oel der Jaborandiblätter ebenso wieTerpenthinöl und andere flüchtigen Oele die Eigenschaft besitzt, im Contact mitWasser und Sonnenlicht Wasserstoffhyperoxyd zu bilden unter gleichzeitiger Bil-dung von Ameisensäure. Letztere scheint auch die flüchtige Säure zu sein,welche Hardy in den Blättern angetroffen hat. Bei einer fraetionirten Destilla-tion des ätherischen Oels sonderte Verf. einen Kohlenwasserstoff (Pilocarpen?)ab, welcher mit dem Carven auffallende Aehnlichkeit zeigte.
•{• Pilocarpinnm, Pilocarpin (nach Haknack und H. Meyer C u H 16 N20irvordem C 23 H 34 N 4 0 4 Poehl. H. und H. M. halten es für ein einfaches Methyl-substitutionsproduct des Nicotins, in welchem H 2 durch 2H0 ersetzt sind, al 80C 10 H n (CH 3 ) (HO) 2 N 2 = CnH^Oj).
Darstellung. Man extrahirt Blätter und Stengel mit verdünntem Weingeist»zieht von dem Auszuge den Weingeist ab, nimmt den Destillationsrückstand mitWasser auf, fällt mit ammoniakalischem Bleiacetat, filtrirt, beseitigt aus dem F»-trate den Bleiüberschuss mittelst Schwefelwasserstoffs, verdampft den überschüssi-gen Schwefelwasserstoff und setzt Mercurichlorid hinzu, wodurch ein Doppels»'^als Niederschlag resultirt, welchen man sammelt, auswäscht und nun durc»Schwefelwasserstoff zersetzt. Die vom Schwefelquecksilber abfiltrirte Flüssigk 61enthält salzsaures Pilocarpinhydrochlorat. Um daraus die Base frei zu machen»setzt man Ammoniak im Ueberschusse zu und schüttelt dann mit Chloroform * u9 >welches das Alkaloid aufnimmt und beim Verdunsten zurücklässt. Noch einfacher kann man verfahren, wenn man den zum Syrup verdunsteten wässngeAuszug der Blätter mit Magnesia vermischt, eintrocknet, die zerriebene Massmit Chloroform behandelt, von dem Auszuge das Chloroform verdunstet, d ^Rückstand mit Wasser aufnimmt und im Vacuum abdunstet. Es mnterblei^hierbei das Alkaloid als eine farblose, klebrige, in Wasser und Weingeist 1° 8 "liehe Masse zurück.
Poehl sagt in seiner Monographie des Jaborandi: nach den AnweisungenHardy, Kingzett, Gerhard, Petit etc. erhält man ein Pilocarpin, welc ? e tentweder harzhaltig oder nicht genügend rein und nicht farblos ist. Sei» 8die Darstellungsmethode, welche im Canadischen Journal veröffentlicht und voder pharm. Gesellschaft zu Paris als zweckmässigste aufgenommen wurde, liete> erein harzhaltiges Alkaloid. Poehl bemerkt, dass das Harz sowohl aus saU *wie alkalischer wässriger Lösung in das zum Ausschütteln dienende Chlorotoübergehe, und dass sauer wie alkalisch gemachtes Wasser das Harz auschloroformigen Lösung beim Ausschütteln aufnehme.