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§93.Derivate der Benzoesäure.

Im Kern substituierte Benzoesäuren: drei Chlor-benzoesäuren, drei Aminobenzoesäuren.o-Oxybenzoesäure, Salicylsäure.CÖÖH

OH

Vorkommen: Frei in den Blüten von Spiraeaulmaria; als Methylester im Ol von Gaultheria pro-cumbens (Wintergränöl); in der Parfümerie und the-rapeutisch verwendet.

Synthese: Aus o-Aminobenzoesäure durch Diazo-tierung und Kochen mit Wasser (§ 86).

Darstellung: Aus Phenolnatrium und Kohlen-säure.

CÄONa + C0 2 ='0 6 H 4 < gg^

Farblose Prismen, leicht in heißem, schwer in kal-tem Wasser löslich. Zerfällt beim Erhitzen mit Kalkwieder in Phenol und Kohlensäure. Wichtiges Anti-septikum. Mittel gegen Gelenkrheumatismus,auch als ISTatriumsalz. (übt mit Eisenchlorid eine tief-violette Färbung.

Der dazu gehörige Alkohol ist das Saligenin

pn / OH

«-'ö-H-4 <. 0H 2 0H

als Glykosid (§ 101) Salicin in Weiden und Pappeln.Der Aldehyd heißt Salicylaldehyd.Salol, Salicylsäurephenylester,fin / OH

UA ^ COOC„H B

ist ebenfalls ein Antiseptikum.

O•POCHAcetylsalic ybäure CcH <" pnf)TT 3 ist das Aspirin, ein

sehr wertvoller Ersatz für Salicylsäure, ähnlich Benzoylsalicyl-