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4 (1907) Benzolderivate und heterocyklische Verbindungen
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Benzoesäure: Physikalisehe und chemische Eigenschaften usw.

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falls größtenteils von der Zersetzung der Ester dieser Säuren herrührendürften.

Leguminosae.

Auch das Tolubalsamöl (Toluifera Balsamum Mill.) scheidet Benzoe-säure ab, wahrscheinlich auch Zimtsäure, die sich beide größtenteils ver-estert im Tolubalsam finden.

Zur Abscheidung der Benzoesäure ist zu bemerken, daß mansie am besten zunächst mittels Sodalösung aus dem ätherischen Öle aus-schüttelt und sie aus der wäßrigen Lösung durch Ansäuern fällt.

Physik. Eig. der Benzoesäure. Monokline Nadeln oder Blätter vomSmp. 121,4° und Sdp. 249,2°; Mol.-Verbr. 770,476 Kai. (Stohmann, Kodatzund Herzberg, J. pr. II, 36, 2); 773,1 bzw. 772,8 Kai. (Berthelot undRecouba, A. eh. VI, 13, 170). 1000 Tl. Wasser lösen bei 4,5° 1,823 Tl.,bei 10° 2,068 TL, bei 17,5° 2,684 Tl., bei 31° 4,27 Tl., bei 40° 5,551 Tl.,bei 60,5° 12,132 Tl., bei 70° 17,81 Tl., bei 75° 21,931 Tl. (Bourgoin,A. eh. V, 15, 168). Benzoesäure sublimiert bereits bei 100° und ist leichtflüchtig mit Wasserdämpfen. Über ihre Kristallform vgl. Negbi (Gr. 26,I, 63). Über das elektr. Leitverm. siehe Kortright (Am. 18, 369) undSchaller (Ph. Ch. 25, 497).

Chem. Eig. der Benzoesäure. Die Benzoesäure zeigt die Eigenschafteneiner einbasischen Säure. Ihr Silber- und Kupfersalz sind in Wasserunlöslich. Durch Reduktion läßt sich die Benzoesäure in Benzaldehydbzw. Benzylalkohol überführen. Durch Kohlensäureabspaltung entstehtaus ihr Benzol.

Die Ester der Benzoesäure sind angenehm riechende Flüssigkeiten.Methylester C 6 H 5 -COOCH 3 (Carius, A. 110, 210): Sdp. 74M ='199,2°(kor.), d 0 = 1,1026, dj e>3 = 1,0876 (Kopp, A. 94, 307) (vgl. BestandteilBenzoesäuremethylester). — Äthylester C 9 H 10 O 2 : Sdp. 745 , 5 = 212,9°,d n = 1,0657, d 10ii = 1,0556 (Kopp). Linnemann (A. 160, 208): Sdp. 211,2°,d ie = 1,0502. — Der Benzoesäurebenzylester C 6 H 5 • COOCH 2 C 6 H 5kommt im Perubalsam (Kraut, A. 152, 130) vor; er läßt sich aus Benzyl-alkohol und Benzoylchlorid (Cannizzaro, Gm. VI, 40) oder auch nach demCLAisENSchen Verfahren aus Benzaldehyd und Natriumbenzylat darstellen:Smp. unter 20°, Sdp. 345°. Claisen (B. 20, 647): Sdp. 323—324° (i. D.kor.), d 1SiS = 1,114. Sdp. 323° (v. Pechmann, B. 31, 2645).

Benzamid C 6 H 6 -CO-NrI 2 (Liebig, Wöhler, A. 3, 268): monoklineTafeln, Smp. 128°.

Benzoesäurenitril C fl H B -CN. Nach Bittermandelöl riechende Flüssig-keit, Sdp. 190,7°, d 16S = 1,0084, d«,<, k = 1,0005 (Etkman, B. 12, 185).

Zur Identifizierung der Benzoesäure dürfte die Feststellung der saurenNatur, sowie der Smp. von 121° wichtig sein; außerdem läßt sich dieBenzoesäure aus heißem Wasser sehr gut Umkristallisieren, da sie inkaltem bedeutend schwerer löslich ist; jedoch ist im Auge zu behalten,