Zimtsäure: Vorkommen, Isolierung und Synthese

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daß der Schmelzpunkt der Benzoesäure durch Verunreinigungen sehrleicht heruntergedrückt wird.

"über die Konstitution und Geschichte vgl. die oben gemachten Angaben.

d 2 ) Ungesättigte Säuren.

364. Zimtsäure

CH

HCr^Nc • CH: CH • COOH

HcLJcHCH

Vorkommen, Isolierung und Synthese. Außer Benzoesäure findenwir in ätherischen Ölen zuweilen Zimtsäure abgeschieden; auch dieseSäure dürfte größtenteils aus der Zersetzung von Estern herrühren bzw.von der Oxydation des Zimtaldehyds. Zimtsäure wurde schon in früherenJahrhunderten beobachtet. Ludovici (Ephemerides, medico physiciAcademiae naturalis. Curiosorum observationes 145, 378) hat nach-weislich im Jahre 1670 eine kristallinische Abscheidung in altem Zimtölwahrgenommen, jedoch dürfte diese Beobachtung schon lange vor ihm ge-macht worden sein. Dumas (Handb. VII, 155) sagt über dieses Vorkommenim Jahre 1847; „Sie erscheint darin in großen gelblichen Kristallen,welche von einigen mit Benzoesäure, von anderen mit Bernsteinsäureverwechselt worden sind. Feemy hat ihre Gegenwart im Tolubalsam undim flüssigen Perubalsam dargetan. Anm. Herr Apotheker E. Simon inBerlin hat die Zimtsäure auch im flüssigen Storax gefunden." Wiebereits erwähnt, ist die Zimtsäure vielfach verwechselt worden, so vonGaubius (Gaubii adversariorum varii argumenti liber unus. Leydae 1771,29) mit Kampfer, von Dumenille (Schweigg. Journ. 21 [1819], 224) undStockmann (Tbommsd. N. J. 14 [1827], 237) mit Benzoesäure. ErstDumas und Peligot (A. eh. II, 57 [1834], 305; 14 [1835], 50) sprachensie als besondere Säure an, analysierten sie und folgerten die richtigeFormel C 9 H 8 0 2 . — Es ist interessant zu sehen, wie die Zimtsäure, nach-dem sie von Dumas und Peligot analysiert worden war, alsbald auchsonst in der Natur aufgefunden wurde. Feemy (A eh. 70, 150; A. 30,324) veröffentlichte im Jahre 1839: „Untersuchungen über die chemischenEigenschaften der Balsame." Fe. fand, daß der Perubalsam Zimtsäureenthält, außerdem eine Substanz, der er den Namen „Cinnamem" gibt, das,wie sich später herausstellte, z. T. zimtsaurer Zimtalkohol ist. Auch ausdem Tolubalsam konnte FbEmy mit verd. Alkali Zimtsäure extrahieren. —Simon (A. 31, 265) stellte alsdann fest, daß ebensowenig wie im Peru-im Tolubalsam die darin früher angenommene Benzoesäure vorbanden sei,auch im flüssigen Storax finde sich Zimtsäure, und das Styrazin sei an-