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230 Zimtaldehyd: Physiologische und chemische Eigenschaften, Eeduktion

Brühl (A. 235, 18): cU u = 1,0497, Brech.-Verm. fi a = 1,60852. —Stohmann (Ph. Gh. 10, 415): Mol.-Verbr. 1112,9 Kai.

Perkin (Soc. 69, 1247): Sdp. 250 = 209,5° (i.D.); ^=1,1202, <% s =1,1129, cfo /25 = 1,1076, Magn. Dreh. 17,88 bei 15,7°.

Physiol. Eig. des Zimtaldehyds. Der Aldehyd besitzt den charak-teristischen Geruch des Zimtöls. -

Chem. Eig. des Zimtaldehyds. Der Zimtaldehyd hat zwar die Aldehyd-reaktionen mit dem bereits abgehandelten Benzaldehyd und Cuminaldehydgemeinsam, indem er eine kristallisierte Bisulfitverbindung, ein Semi-carbazon, Oxim, Phenylhydrazon usw. liefert, indem er sich ferner zumAlkohol reduzieren und zur Säure oxydieren läßt, aber die der Aldehyd-gruppe benachbart stehende doppelte Bindung unterscheidet den Zimt-aldehyd doch bei -vielen Eeaktionen von den erwähnten Aldehyden undmodifiziert vielfach die Aldehydreaktionen.

Durch Reduktion läßt sich einmal der Zimtalkohol (Styron) C 6 H. • CH:CH-CH 2 OH gewinnen, jedoch ist die Ausbeute an Zimtalkohol sehrschlecht, da die Eeduktion weiter geht, wobei zunächst Phenylpropyl-alkohol entsteht, dann aber auch Allylbenzol (Rügheimer, A. 172, 122).Der Zimtalkohol zeigt: Smp. 33°. — Peekin (Soa 69, 1247): Sdp. 257,5°,d»^ = 1,0397 (vgl. Bestandteil Zimtalkohol). — Über den Phenylpropyl-alkohol vgl. Bestandteil Phenylpropylalkohol. —

Halogene und Halogenwasserstoffsäuren werden vom Zimt-aldehyd zwar aufgenommen, jedoch entstehen damit keine kristallisiertenVerbindungen.

Durch Oxydation geht der Zimtaldehyd in Zimtsäure C 6 H,-CH:CH-COOH über, bzw. durch weitere Oxydation in Benzaldehyd undBenzoesäure. Die Zimtsäure kristallisiert monoklin, zeigt den Smp. 133°,Sdp. 300°; bei längerem Erhitzen für sich zerfällt sie unter Bildung vonStyrol.

Die kristallisierte Bisulfitverbindung erwähnt zuerst Bertag-nini (A. 85, 275); jedoch existiert eine zweite Verbindung C 0 H 5 -C 2 H 3 -(S0 3 K)-CH(OH).S0 3 K+2H 2 0, welche einmal beim Kochen der kristal-lisierten normalen Verbindung mit Wasser entsteht oder aus Zimtaldehydund zwei Molekülen KHSO^ (Heusler, B. 24, 1806); kocht man dieseVerbindung mit verd. H 2 S0 4 , so entsteht die Säure C 6 H 5 -C 2 H 3 (S0 3 H)-CHO (vgl. auch Citralbisulfitverbindungen, Bd. I).

Das Zimtanilid C 6 H 5 -CH: CH-CH: N.C 6 H 6 (Doebnee und Miller,B. 16, 1675; Peine, ß. 17, 2117) bildet gelbe Blätter vom Smp. 109°.

Das Cinnamylidenimid C fi H 5 -CH: CH-CH :NH konnte bisher nurerhalten werden aus Phenyldithiobiazoloncinnamalsulfin und alkohol. Salz-säure (Busch, B. 29, 2138).

Das Hydrocinnamid C 27 H 24 N 2 + V 2 H 2 ° = N 2 ( C 6 H 5- C 3 H S )3 entstehtbeim Einleiten von Ammoniakgas in Zimtöl (Laurent J. pr. 27, 309)und schmilzt bei 106°.