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Heterokarbozykli sehe Verbindungen.

Ekgonin, C 8 H 16 N0 8 ,H,C/ ^CH-COOH

N-CH 3 CH-OH

H.C

Kokain, C 17 H sl N0 4 .

H 3 C-^ \CH-COOCH 3

NCH 3 GHO-CO-C 6 H 5

H a C-. j ^CH,\CH-^

Atropin, Hyoszyamin, Belladonnin, Skopolamin bewirken schonin kleinster Menge Pupillenerweiterung. Erwärmt man eine Spurdieser Verb, mit konz. Schwefelsäure u. setzt etwas W. u. Kalium-permanganat hinzu, so entsteht bittermandelölartiger Geruch; löstman eine Spur dieser Verb, in konz. Schwefelsäure u. setzt etwasNatriumnitrit hinzu, so entsteht orange Färbung, welche durchalkoholische Alkalilauge bleibend rotviolett wird.

Atropin u. Hyoszyamin sind stereoisomer u. zerfallen mitBasen in Tropin u. Tropasäure (Phenyloxypropionsäure, S. 558)u. dementspr. zerfallen auch die anderen Verb, der Gruppe inTropinderivate u. Säuren.

C 17 H 23 N0 3 + H 2 0 = C 8 H 15 NO + C 9 H 10 O 3 .

Atropin Tropin Tropasäure

Beim Erwärmen von Tropin (= Tropanol, s. S. 619) u. Tropa-säure mit verd. Salzsäure entsteht nur Atropin, da etwa gebildetesisomeres Hyoszyamin sich sofort zu Atropin umlagert.

Die Verb, des Tropins, welche mit der Tropasäure homologenSäuren dargestellt wurden, heißen Tropeine; das aus Tropin u.Mandelsäure (S. 554) entstehende

Homatropin, C 16 H 2t N0 3 , findet statt Atropin med. Anw.

*Homatropinum hydrobromicum, C 16 H 21 N0 3 'HBr, bildetin W. leiehtl. Krist. Homatropinverb. werden durch HN0 3 u. alko-holische Alkalilauge vorübergehend violett u. dann rotgelb (s. oben).

i-Atropin, C 17 H 83 N0 3 , i-tropasaures i-Tropin (Struktur u.Synthese oben), findet sieh namentlich in Badix Belladonnae (vonAtropa Belladonna), in *Folia Stramonii u. in Solanum nigrum,u. bildet bei 114° schmelz. Prismen.

*Atropinum sulfuricum, (C 17 H 23 N0 3 ) 2 H 2 S0 4 , bildet farb-lose Kristallenen, löslich in 1 T. W., bei 180° schmelzend.

1-Hyoszyamin, C, 7 H S3 N0 3 , Daturin, 1-tropasaures 1-Tropin,findet sich in den Samen u. Blättern des Bilsenkrauts (*FoliaHyoscyami), in den Blättern von Duboisia myoporoides, AtropaBelladonna u. Datura Stramonium, bildet Nadeln, bei 108° schm.,u. dabei in Atropin übergehend.

Belladonnin, C^H^NO,,, Atropamin, Atropinanhydrid,in Atropa Belladonna enthalten, ist stereoisomer mit Apoatropin,Ci 7 H 21 N0 2 , welches aus Atropin sowie Hyoszyamin durch H 2 0-Ab-spaltung entsteht, bei 60 ° schmilzt u. dann in Belladonnin übergeht.

I-Skopolamin, C, 7 H 21 N0 4 + H 2 0, Hyoszin, Duboisin, in derSkopolia- u. Belladonnawurzel, im Bilsenkraut- u. Stechapfelsamen,in den Blättern von Duboisia myoporoides, zerfällt beim Kochenmit Basen in Atropasäure (S. 556) u. Skopolin (Oxytropin,