Hl

604

Heterokarbozyklische Verbindungen.

Grallozyanin-, Gallazin- u. Kapriblau. Naphtoxazin liefert Meldola-blau, Nilblau u. Muskarinblau.

Thiazin, S<^qtt = qtj]>NH, ist frei nicht bekannt.

NHPhenthiazin, C 6 H 4 <^ n >C 6 H 4 , Thiodiphenylamin, entsteht

aus Diphenylamin beim Erhitzen mit Schwefel in gelben Blättchen;durch Eintritt von Alkyl- oder Ainidogruppen liefert es die Thio-ninfarbstoffe, z. B. LAüTHsches Violett, Methylenblau,Methylengrün, Thiazinrot u. Thiazinbraun, Thionin-,Brillant- u. Toluidinblau. Die aus den verschiedensten Aus-gangsmaterialien erhaltenen blauen u. schwarzen Schwefelfarb-stoffe, z.B. Schwefel- u. Immedialschwarz, Immedial- u,Katigenblau, die Kryogenfarben usw., welche Baumwolleohne Beize echt färben u. eine ausgebreitete Anw. finden, scheinenebenfalls Phenthiazinderivate zu sein (s. ferner S. 615).

Verbindungen durch Substitution

von den fünfatomitjen Kohlenwasserstoffen

mit einem anderen Atome im Ringe sich ableitend.

Diese Verb, enthalten die Tetrolgruppe C 4 H 4 , welche

mit ~NH~, ~0~ oder ~S~. eine geschlossene Kette bildet.

Pyrrol, C 4 H 5 N. Furan, C 4 H 4 0. Thiophen, C 4 H 4 S.

HCr^CH HCF^CH HCr^CH

HCa a'CH

HCa a'CH

HCa a'CH

NH O S

Auch kondensierte Verb, sind bekannt, z. B. solche mitBenzol-, Naphtalin- u. Phenanthrenringen (s. auch S. 608).

DibenzopyrrolC 12 H 9 N(Diphenylenimid).H CH

Dibenzofuran

Ci S H 8 0

(Diphenylenoxyd).

HC CH

DibenzothiophenCi 2 H 8 S(Diphenylensulfid).CH CH

HC

h

C

:-A

H

H

C CH

HC

IHC

c— C

4 h

CH HC C—C CH

CH

H NH CH

HC C C CHCH S CH

HC Ö CH

Die Darst. u. Eigensch. der Pyrrol-, Furan- u. Thiophen-derivate sind analoge wie die der entspr. Benzolderivate.Darst. aus aliph. Verb. u. Überführung in letztere S. 593.

Beim Furan u. Thiophen sind bereits zwei isomere Mono-derivate möglich, je nachdem ein benachbartes (a-) oder ein ent-fernteres ((?-) H-Atom substituiert ist; beim Pyrrol sind bereits drei