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Isokarbozyklische Verbindungen.
purpur (Ehodopsin), ein in der Netzhaut des Auges enthaltenerroter Farbstoff u. die Harnfarbstoffe.
Die künstlichen Farbstoffe, häufig auch wegen ihrerDarst. aus dem Steinkohlenteer Teerfarben genannt, haben, in-folge ihrer Schönheit u. Einfachheit der Anw., die natürlichenFarbstoffe nahezu ganz verdrängt.
Sie sind fast alle iso- oder heterokarbozykl., stickstoffhaltigeVerb. u. lassen sich folgendermaßen einteilen: 1. Di- und Tri-phenylmethanfarbstoffe (letztere auch Anilinfarben genannt,S. 573); 2. Azofarbstoffe (S. 579); 3. Nitro- u. Nitrosofarbstoffe(S. 532 u. 587); 4. Anthrazenfarbstofl'e (S. 589); 5. Chinolin- u.Akridinfarbstoffe (S. 600); 6. Chinonimidfarbstoffe (S. 534); 7. Phe-noxazin- u. Phenthiazinfarbstoffe (S. 604); 8. Azolfarbstoffe (S. 6X5);9. Benzopyronfarbstoffe (S. 601); 10, Benzopyrrolfarbstoffe (S. 608).
Ihre Farbstoffnatur wird bedingt durch die Anwesen-heit gewisser Atomgruppen (z. B. "CO", "N = N", ~N0 2 ) der Chro-mophore; C-Verb., welche Chromophore enthalten, heißen Chro-mogene; diese sind, auch wenn sie farbig sind, noch keine Farb-stoffe, sondern erhalten die Fähigkeit zu färben erst durch denEintritt sog. auxochromer Gruppen, zu denen vor allem"OH, -NH„ "SO a H, ~COOH gehören.
3. Diazoamidoderivate.Diazoamidoverb. enthalten die Gruppe ~N = N~N = , gebundenan Aryle oder Aryle u. Alkyle; sie enthalten dementspr.wie die Azoverb. die Gruppe ~N = N~, gebunden einerseits anein Aryl, anderseits an einen Arylamin- oder Arylalkylamin-rest, z. B. C 6 H B -N=N-NH(C 6 H 6 ) oder C 6 H 5 -N=]SrN(C 6 H 5 ), oderC 6 H 6 -N=N-N(C 6 H 6 )(CH 3 ).
Darst. Sie entstehen aus den Diazoniumsalzen durch Einw.primärer oder sekundärer Amine (S. 584.5) oder durch Einw. vonsalpetriger Säure auf die freien zykl. Amine, da dann statt einesDiazoniumsalzes zuerst freies Diazoniumkydroxyd entsteht, welchessofort mit dem noch unzersetzten Amin reagiert, z. B. 0 6 H 5 ~NH,+ HNO, = H,0 + (HO)(C 6 H 5 )=N=N; (HO)(C 6 H 6 fN=N + H,N-C 6 H 6 =H 2 0 + C G H 6 ~N = N~NH~C 6 H 5 (Diazoamidobenzol); bei Gegenwarteiner Säure werden hingegen die zuerst entstandenen Diazoamido-verb. sofort vollkommen in Diazoniumsalze umgewandelt, z. B.C 6 H 6 -N=N-NH(C 6 H 6 ) + 2 HCl + HNO, = 2(Cl)(C e H 6 )=N=N + 2H,0.
Eigenseh. Sie bilden gelbe Krist., sind wie die Azoverb. be-ständig (explodieren erst beim Erhitzen) u. verbinden sich nichtmit Säuren, stehen aber anderseits durch ihre Reaktionsfähigkeitden Diazoverb. nahe. Sie gehen in saurer Lös. durch HNO, inDiazoniumsalze über (*S. 583), oder lagern sich in die isomerenAzoamidoverb. um: C G H 5 -N=N-NH~C 6 H 5 = C 6 H 6 -N=N-C 6 H 4 -NH„was kleine Mengen von Anilinsalzen beschleunigen; mit W. oderHCl erhitzt werden sie in Phenole und Amine gespalten, z. B.C 6 H 6 -N=N-NH(C 6 H 6 ) + HÖH = 2N + C 6 H,fOH + HNH(C 6 H 5 ).