Isomerie.

519

C 6 H 5 -Metnylbenzol

C 6 H 5 ^COOH.

Benzoesäure

erhält man zwei Reihen isomerer Verb.; z. B. leitensich vom Methylbenzol oderToluol folgende isomere Verb, ab:Monochlortoluol C 6 H 4 C1-CH 3 , Benzylchlorid C 6 H 5 -CH 2 C1.Kresol C 6 H 4 (OH)CH 3 , Benzylalkohol C 6 H 5 "CH 2 (OH).

Ersetzt man in den aliph. Seitenketten dieH-Atome durcb Hydroxylgruppen, so entstehen diewahren Alkohole der Benzolreihe (S. 518), welchedurch Oxydation Aldehyde, Ketone u. Säuren bilden, z. B.CH„. C 6 H 5 CH 3 OH. C 0 H 5 -CHO.

Benzylalkohole Benzaldehyd

Durch Substitution am Benzolringe entstehende Isomerie heißtOrts- oder Kernisomerie u. wird auch durch Vorsetzung vonEndo- bezeichnet; durch Substitution in der Seitenkette ent-stehende Isomerie heißt Seitenkettenisomerie u. wird durchVorsetzung von Exo- bezeichnet, z. B. C 6 H 4 CrCB 3 = , Endochlor-toluol, C 6 H 5 ~CH 2 C1 = , Exochlortoluol; a- bedeutet Substitution amletzten C-Atome der Seitenkette (z. B. C 6 H 5 ~CH 2 - CH 2 C1, <a-Chlor-äthylbenzol), von welchem aus dann mit «-, ß usw. weitergezähltwird (z. B. C 0 H 5 "CH,f CHCTCH3, a-Chlorpropylbenzol).

Durch Substitution im Benzolring einerseits u. in der Seiten-kette anderseits entstehende Isomerie heißt gemischte Isomerie,z. B. C 6 H 4 CrCH s u. C 6 H 5 ~CH 2 CI.

Ergibt sich nun durch Substitution entweder der H-Atome am Benzolringe oder in der Seitenkette schon einegroße Mannigfaltigkeit der Benzolderivate, so wird derenZahl noch größer durch die in der Struktur des Benzols be-gründeten, von der Theorie vorauszusehenden Ortsisomerien.

Im nachstehenden werden diese Isomerien in bezug aufBenzol, C 6 H 6 , erörtert, da sich alle Isomerien der sechs-gliedrigen Atomringe durch Substitution aus Benzol ableitenlassen u. die Isomerien der Verb, mit weniger wie 6 Atomenim Ring den vorerwähnten sehr ähnlich sind.

Wird im Benzolmol. irgend eines seiner H-Atomedurch ein anderes einwertiges Atom oder Radikalersetzt, so kann jede so entstehende Verb, nur inje einer Modif. existieren; es gibt nur ein Chlorbenzol,C e H 5 Cl, ein Methylbenzol, C e H 5 (CH 3 ), ein Phenol, C 6 H 5 (OH)usw., die 6 H-Atome des Benzols sind also in bezugauf ihre gegenseitige Stellung von gleichem Werte.

Werden hingegen 2 H-Atome des Benzolmol.durch zwei andere unter sich gleich oder verschie-denartige, einwertige Atome oder Radikale ver-