Substitution.

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Wasserstoffe, die im Gegensatz zu fast allen anderen gefärbt sind(orange oder rot) u. daher Fulvene heißen.PH~OH" PH-PH

CH=CH >CHä + H 3 C " CO " CH 3 = CH=CH >C=C( ° H3)ä + Hs °-

Zyklopentadlen Azeton Dimethylfulven

Substitution.

Im Verhalten bei der Substitution zeigen sich die wesent-lichsten Unterschiede zwischen den aliph. u. zykl. Verb.;z- B. lassen sich die H-Atome in den aliph. Kohlenwasser-stoffen schwer direkt durch andere Atome ersetzen; nurdie Halogenatome vermögen die H-Atome leicht zu ver-drängen u. sich an ihre Stelle zu lagern, weshalb man sichdieser Verb, bedient, um weitere Derivate zu erhalten.

Bei den zykl. Kohlenwasserstoffen und derenDerivaten hingegen können die H-Atome des Ben-zolringes direkt nicht nur leicht durch Halogen-atome, sondern auch bei der Einw. von Salpeter-säure (sog. Nitrierung) oder Schwefelsäure (sog.Sufonierung) durch die aus diesen Säuren dabeisich abspaltenden Nitrogruppen ~N0 2 oder Sulfon-säuregruppen ~S0 3 H ersetzt werden, z. B.

C 6 H 6 + HCTSCyOH = C 6 H 5 130 2 -OH + H 2 0.

Benzol Schwefelsäure Eenzolaulfon säure

<W, + 2gg>S0 2 = C 6 H 4 <SJVgg + 2H 2 0.

Benzoldisulfonsäure

C 0 H 6 + HCTN0 2 = C e HTN0 2 + H 2 0.

Salpetersäure Kitrobenzol

C 6 H 5 -OH + HCTSCVOH = C 6 H 4 (OH)(S0 3 H) + H 2 0.

Phenol Schwefelsäure Phenolsulfonsäure

C 6 H 6 (OH) + HO NO s = C 6 H 4 (OH)TN0 8 + H 2 0.

Phenol Salpetersäure Nitrophenol

Während bei diesen Sulfonsäure- u. Nitroverb. dasSchwefel- bzw. Stickstoffatom direkt an das C-Atomgekettet ist, wird deren Bindung bei den isomeren SulfitenUnd Nitriten durch O-Atome vermittelt (Unterscheidungdieser Verb, durch nasz. H s. S. 353).

Der bei der Substitution unverändert bleibende Teil desBenzolmoleküls heißt Benzolkern.

Bei den aliph. Verb, wirken Schwefelsäure u. Salpetersäurenur auf unges. Kohlenwasserstoffe ein, mit ihnen Ester bildend(S. 503 u. 510), ihre Sulfonsäure- u. Nitroverb. lassen sich dahernur indirekt darstellen (S. 398 u. 399).