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Derivate unges. vierw. Kohlenwasserstoffe.

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sie in Säuren der Oxalsäurereihe über. Halogene oder Halogen-säuren addieren sie unter Bild, von Halogenderivaten der Oxal-säurereihe, bei vorsichtiger Oxydation in wäss. Lös. addieren siezwei HO-Gruppen u. bilden vierwertige, zweibas. Säuren (s. unten).Auch hier kennt man außer den Strukturisomeren, wie bei anderenunges. Verb, je eine Cis- u. Transmodif. (s. geometrische Isomerie).

Fumarsäure, C 4 H 4 0 4 oderHOOC"CH=CH'OOOH, Konfigurations-formel s. S. 343, findet sich frei in vielen Pflanzen, so im Erd-rauchkraut (Fumaria offic), im "Isländischen Moose u. in einigenPilzen, namentlich den Champignons. Sie sublimiert bei 200°ohne zu schmelzen, ist in W. schwer löslich, nicht giftig, u. bildetkein Anhydrid (S. 358).

MaleTnsäure, C 4 H 4 Ö 4 , stereoisomer der Fumarsäure, Konfigura-tionsformel s. S. 342, schmilzt bei 130 °, ist leichtl. in W., giftign - bildet ein.Anhydrid (S. 358). Beide Säuren entstehen beim Er-hitzen von Äpfelsäure (S. 455); mit nasz. H geben sie beide Nor-ttialbernsteinsäure, mit W. erhitzt Äpfelsäure, bei der Elektrolyseihrer Salze entsteht Azetylen: C 4 H 2 K 2 0 4 = C 2 H 2 + 2C0 2 + 2K.

Bei der Oxydation beider Säuren in wäss. Lös. werden zweiHO-Oruppen addiert, wobei Fumarsäure in Traubensäure, Malein-säure in Mesoweinsäure übergeht, woraus sich die Konfigurationder beiden letzteren stereoisomeren Säuren C 4 H G 0 6 ergibt (s. S. 340).

Itakonsäure, C 6 H 6 0 4 oder CH 2 =C(COOH)CH 2 (COOH), Me-thylenbernsteinsäure, u. die mit derselben isomere

Zitrakonsäure, C 5 H 6 0 4 , Methylmalei'nsäure, entstehen beimErhitzen von Zitronen- oder Akonitsäure über 175° (S. 454).

IWesakonsäure, C 6 H ? 0 4 oder HOOC-(CH s )C = CH-COOH, Methyl-fumarsäure, der Zitrakonsäure stereoisomer, entsteht beim Er-hitzen von Itakon- oder Zitrakonsäure mit W. bei 200°.

Akonitsäure, C 6 H 6 0 6 oder C 8 H 3 (COOH) s , Equisetsäure, isteine unges. dreibas. Säure des Propylens, u. findet sich in Aconi-tum Napellus, Equisetum fluviatile, im Zuckerrohr, in der Kunkel-rttbe, u. entsteht beim Erhitzen von Zitronensäure auf 175°:C 3 H 4 (OH)(COOH)3 = C 8 H 3 (COOH)3 + H 2 0 (S. 459); mit nasz. H gehtsie in Trikarballylsäure C 8 H 6 (CÖOH) 3 , Propantrikarbon-säure über, die auch durch Einw. von B J auf Zitronensäure ent-steht u. in den unreifen Runkelrüben vorkommt.

Verbindungen durch Substitution von denunges. vierw er tigen Kohlenwasserstoffen sich ableitend.1. Vierwertige Kohlenwasserstoffe.Allgemeine Formel C n H 2n _ 8 .Azetylen C 2 H 2 . Propylaxetylen C 6 H 8 .

Allylen C 3 H 4 . Butylaxetylen C 6 H 10 .

Krotonylen C 4 H 6 . usw.

Die vierwertigen unges. Kohlenwasserstoffe heißen Aze-tylene; in denselben sind entweder zwei von den vorhandenenC-Atomen mit je drei Wertigkeiten aneinander gebundenoder es treten bei den Isomeren (den Diolefinen) zwei