Derivate unges. zweiw. Kohlenwasserstoffe.

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CH,

+ 2H =

CH, CH, CH, CH„Br

ii + 2Br = i 2CH 2 ..CH 2 Br

Äthylen Äthan Äthylen Äthylenbroiniä

Olefine werden von konz. Schwefelsäure unter Bild, v

3

Äthan

CH 3 -C(CH 8 ) 2j Diigobutylen>

Alkylschwefelsäureestern gebunden, wobei sich der Säurerestan das wasserstoffärmste C-Atom anlagert (s. unten), z. B.:C 4 H 8 + H 2 S0 4 = C 4 H 9 -HS0 4 (Butylschwefelsäure); jedochkann unter Umständen Schwefelsäure (wie auch Chlorzinkoder Pluorbor) Kondensation bewirken, z. B. gibt

Isobutylen, H„C=C<^ 3 =

OU 3 (H 3 C)HC=C(CH 3 )Olefine- vereinigen sich ferner direkt mit den Halogen-säuren, deren Halogenatom ebenfalls an das wasserstoffärmsteC-Atom anlagert, so daß sekundäre oder tertiäre Verb, ent-stehen: CH 3 CH 3 CH=CH 3 + HJ = CH 3 -CH 2 C-HJ-CH 3 .

Butylen SeKundäres Butyljodid

CH 2 =C< CH + HJ = CH 3 -CJ<g^

Isobutylen Tertiäres Butyljodid

Mit wäss. unterchloriger Säure vereinigen sie sich direkt zuAlkylenchlorhydrinen, z. B. CH 2 =CH 2 + ClOH = CH 2 CrCH 2 OH(Äthylenchlorhydrin), welche den einwertigen gechlorten Alkoholenentsprechen. Olefine sind durch KMn0 4 oder Cr0 8 , nicht aberdurch kalte HNO a , zu ges. Säuren von geringerem C-Grehalte oxy-dierbar, indem das Mol. am Orte der Doppelbind, gesprengt wird,durch vorsichtige Oxydation entstehen bei Gegenwart von W. dieihnen entspr. zweiwertigen, ges. Alkohole C n H 2n (OH) 2 (S. 437.2).

Die Substitutionsprodukte gehen als unges. Verb., ebensowie die Olefine selbst, leicht durch Aufnahme von Atomenoder Atomgruppen in die ihnen entspr. ges. Verb. über.

Die Additionsprodukte werden als Derivate der ges. Kohlen-Wasserstoffe nach diesen benannt oder durch Anfügen des Namensdes Addenten an den Namen des betr. zweiwertigen Kohlenwasser-stoffs, z. B. heißt C1H 2 C~CH 2 C1 Dicbloräthan oder Äthylenchlorid.

Die Substitutionsprodukte benennt man durch Vorsetzendes Namens des Substituenten, z. B. C1HC = CH 2 als Mono-chloräthylen, C1HC = CHC1 als Dichloräthylen; das Radikal~C 2 H 3 heißt auch Vinyl, -C 3 H 6 auch Allyl.

Vork. u. Bild. Olefine entstehen bei der trocknen Dest. vielerC-Verb., daher sie in geringer Menge im Leuchtgas, in den Teer-ölen aus Holz, Braun- u. Steinkohlen vorkommen.

Darst. 1. Man destilliert einwertige Alkohole mit wasser-entziehenden Mitteln, wie Schwefelsäure, Chlorzink, Phosphorpent-oxyd, z. B. C 2 H 5 -OH = C 2 H 4 + H s O.