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Karbamid- und Purinderivate.

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Bild. 1. Durch Erhitzen von Harnstoff mit Glykokoll auf 200°:C ä H,(NH 8 )0 2 + 3CO(NH 2 ), = C 8 H 4 N 4 0„ + 3NH, + 2H 8 0.

2. Durch Erhitzen von Trichlormilchsäureamid mit Harnstoff:

CCl 3 -CH(OH)-CO(NH 2 ) + 2CO(NH 3 ) s =C 5 H 4 N 4 0 8 + 3 HCl + NH 8 + H s O.

3. Malonsäure gibt mit Harnstoff Malonylharnstoff (Barbitur-säure), dieser gibt mit HN0 2 die Oximverb. Violursäure, u. diesedurch Reduktion Aminomalonylharnstoff (Uramil):

C0 <NH : C0> C=N0H + 4H = H ä O + CO<gg^g>CH-NH,.

Violursäure Aminomalonylharnstoff

Letzterer addiert, wie andere Amine, leicht Zyansäure als Iso-zyansäure, wodurch ein zweiter Harnstoffrest in das Mol. gelangtu. es entsteht Pseudoharnsäure, welche 1 Mol. H 2 0 mehr ent-hält wie Harnsäure, das mit anorg. Säuren abgespalten wird:

nn^NH-CO^^xT-^rr-pn-^TT pn^NHCOC-NH „ n tt ^CO <NHCO> CH NH C0 NH2 = C0< NH ____C L NH >C ° +H, °'

Pseudoharnsäure Harnsäure

Mgensch. Kleine, rhombische Tafeln, unrein Wetzstein -förmige Krist., geruch- u. geschmacklos, fast unl. in W.,Wg., Ä., Säuren. Harnsäure ist eine schwache, zwei-basische Säure (s. S. 495), bildet aber vorwiegend primäreSalze; ihre Salze, die Urate, scheiden aus Silbersalzlös.Silber ab; sie sind meist schwerl. in W., am löslichsten istharnsaures Piperazin, -Lithium, -Formin (S. 435).

Durch vorsichtiges Erhitzen zerfällt sie in CO,, NHg, Harn-stoff, Zyanursäure, durch Oxydation mit Salpetersäure entsteht jeoach den Bedingungen Alloxan, Alloxanthin, Parabansäure (s.S.496),

C 6 H 4 N 4 0 8 + 0 + H 2 0 = CO<gg:gg>CO + CO<gg»,

N"CWoraus sich auf die Gruppe C<^^_p^>C in derHarnsäureschließen

läßt; KMn0 4 oxydiert Harnsäure zu Allantoin (S. 496): C 6 H 4 N 4 0 a+ H 2 0 + O = C 4 H 6 N 4 0 8 + CO a , woraus sich ergibt, daß in derHarnsäure zwei Harnstoffreste enthalten' sind.

Aus Tetramethylharnsäure (S. 499) kann man nacheinanderalle Methylgruppen als Methylamin abspalten, wodurch die An-wesenheit von 4 Imidogruppen in ihrem Mol. bewiesen wird.

Harnsäure ist, wie schon S. 497 erwähnt, nur indirekt aus demPurin u. den sauerstoffärmeren Verb, der Gruppe darstellbar u.auch nur indirekt zu diesen Verb, reduzierbar.

Erk. Verdampft man Harnsäure mit Salpetersäure, soentstehen gelbrote Zersetzungsprodukte, die auch AlloxanU. Alloxanthin enthalten; beim Befeuchten mit NH 3 werdens ie purpurrot, da das Ammoniumsalz (==Murexid) der frei