Karbamid- und Purinderivate.

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Sprossen versch. Pflanzen, reichlich in den Spinnen-exkrementen u. körnigen Ablagerungen in den Muskeln u.Gelenken kranker Schweine. 7-Methylguanin findet sichals Epiguanin in Spuren im Harn.

Barst. 1. Aus Peruguano neben Harnsäure (s. diese S. 500).2. Aus Fleischextrakt durch Fällen mit Silbernitrat (s. Hypoxanthin).

Eigenseh. Kristallin, oder amorphes, in W., Wg., Ä. unl.Pulver, das sich sowohl mit Säuren als mit Basen verbindet. Oxy-diert zerfällt es in Guanidin (CH 5 N S ) u. Parabansäure (Oxalylharn-stoff, C 3 H 2 N 2 0 3 ): C 5 H 6 N 5 0 + 3 0 + H 2 0 = CH 5 N„ + C 3 H 2 N,0 3 + CO,,salpetrige Säure führt es in Xanthin über: C 5 H 6 N 6 0 + HNO, =C 5 H 4 N 4 0, + 2 N + H,0. Mit HN0 3 erwärmt gibt es die Xanthinreakt.

Xanthin, C 5 H 4 ]Sr 4 0 2 , 2.6-Dioxypurin (S. 498).

Vork. Selten als Harnstein, sonst fast stets mitHypoxanthin.

Darst. 1. Gew. aus Fleischextrakt, indem man die beider Darst. des Hypoxanthins usw. erhaltene Lös. von Xanthin-silbernitrat mit H 2 S zerlegt u. dann zur Krist. abdampft.

2. Durch salpetrige Säure auf Guanin (s. oben).

3. Aus Harnsäure durch indirekte Reduktion (S. 497).Eigenseh. Mikrokristallin., bitteres Pulver, in W. u. Wg.

schwerl., sich mit Säuren u. Alkalien verbindend, leicht inTheobromin u. Kafiein (s. diese) überführbar.

Oxydiert gibt es Alloxan u. Harnstoff; mit HNO a abgedampft,gibt es gelben Bückstand, der mit Alkalilauge rotviolett wird;die Farbe verschwindet mit W. u. kehrt beim Abdampfen wieder.

1.7-Dimethylxanthin (Paraxanthin) findet sich nebstT-Methylxanthin (Heteroxanthin) in Spuren im Harn, 1.3-Dimethylxanthin (Theophyllin), in den Teeblättern enthalten,findet als Theokin med. Anw.

Theobromin, C 6 H 3 (CH 3 ) 2 N 4 0 3 , 5.7-Dimethylxanthin.Vork. In den Kakaobohnen (den Samen von TheobromaCacao), in Spuren im Harn.

Darst. 1. Kakaobohnen werden gepulvert mit Ca(OH), ge-mischt u. das Theobromin durch Wg. entzogen.

2. Synth, aus Harnsäure (S. 498) oder aus Xanthin, dessenalkalische Lös. mit Bleiazetat Xanthinblei gibt, das mit Methyl-jodid erhitzt Theobromin bildet:

C 5 H 2 PbN 4 0, + 2CH 3 J = C 5 H 2 (CH 3 ) 2 N 4 0, + PbJ,.

Eigenseh. Kristallin., neutrales Pulver, schwerl. in W., Ä.,Chloroform, bei 300° sublimierend, von schwach bas. Charakter,oxydiert Mefhylalloxan u. Methylharnstoff gebend. Seine Salzewerden schon durch W. in freie Säure u. Theobromin zerlegt.Mit Chlor- oder Bromw. abgedampft entsteht ein gelbroter Rück-stand, der mit NH 3 pupurrot, mit Alkalilauge blau wird (Bild, von

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