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Aliphatische Verbindungen.

Z. B. entsteht schon beim Schütteln einer Lös. von Harnsäurein sehr verd. Alkalilauge mit Jodmethyl die Tetramethylharnsäure,C 6 (CH 8 ) 4 N 4 0 3 , die mit POCL, behandelt Chlorkaffein gibt, das mitnasz. H Kafi'ein liefert:

3C 6 N 4 0 3 (CH 3 ) 4 + POCl 9 = 3C 6 N 4 0 2 (CH 3 ) 3 C1 + PO(OCH 3 ) 3 ;ebenso entsteht aus Trimethylharnsäure das Theobromin.

Zur Bezeichnung der Konst. der Purinderivatewerden die Ringatome der Purinstrukturformel in nach-erwähnter Anordnung mit Zahlen versehen.

16 5

2 N = CrTC-NH 8HC< ii >CH.

^N------ G~ N

3 4 9

Purin.

NH-CO-C-NHHC< xt -------- ii,_ xt >CH.

N=C(NH 2 )-C-NHH0 <xt -----------ß_„>CH.

*N~

N*

"TT

"C—N*

Hypoxanthin. 6-Oxypurin.

nr , NH-CO-C-NH „°°<NH— 0-N> CH -

Xanthin, 2.6-Dioxypurin.

Adenin, 6-Aminopurin.

NH"CO-C"NH(H,N)C< N -------- Ö _ N >CH.

G-aanin, 2-Amino-6-Os:ypurin.

NH-CO-C-NHTSTH ------CTNH^

Harnsäure, 2.6.8-Trioxypurin.

Purin, C 5 H 4 N 4 (Struktur oben), wird aus Harnsäure erhalten(s. S. 497) u. bildet in W. leichtl., neutrale, bei 216° schm. Krist.,mit Säuren u. Basen Salze bildend. Gechlorte Purine dienen zurSynthese der Derivate derselben (s. S. 497).

Adenin, C 5 H 3 N 4 (NH 2 ), 6-Aminopurin, in den Nukleinen, inder Milz, im Pankreas, Tee usw. vorkommend, krist. mit 3 Mol-H 2 0, u. gibt mit HN0 3 abgedampft die Reaktion wie Hypoxanthin.

Hypoxanthin, Sarkin, C 5 H 4 N 4 0, 6-Oxypurin (s. oben).

Vork. Fast stets mit Xanthin, allgemein in Tieren u.Pflanzen verbreitet, wo es durchweg den Nukleinsäuren ent-stammt; namentlich in den Nukleinen, im Fleische, Harn,Gehirn, Pankreas, der Milz, Leber, Niere, in vielen Pflanzen-keimen, in den Zuckerrüben, jungen Kartoffeln, im Tee usw.

Darst. 1. Synth, durch Einw. von salpetriger Säure aufAdenin: C 5 H 3 (NH 2 )N 4 + HN0 2 = C 6 H 4 N 4 0 + H 2 0 + N,.

2. Gew. aus Fleischextrakt, dessen wäss. Lös. man mit Silber-nitratlös. fällt, dann die Fällung in verd. heißer Salpetersäure löstu. erkalten läßt, worauf sich die Nitrate des Hypoxanthin-, Guanin-u. Adeninsilbers abscheiden, welche auf komplizierte Art getrenntwerden, während Xanthinsilber gelöst bleibt.

Eigensch. Mikrokristallin., schwerl. Pulver, sich mit Säuren u.Basen verbindend; mit HNO a abgedampft gibt es fast farblosenRückstand, der mit Alkalilauge orange wird.

Guanin, C 5 H 3 (NH 3 )N 4 0, Aminohypoxanthin (s. oben).

Vork. In den Nukleoalbuminen, Schnecken, Zephalopoden,im Guano, Pankreas, in der Milz, Leber, Lunge, in den