Stereoisomerie.

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H COOH

Y

HOOC H

Atomen, u. es ergibt sich, wenn an dem üoppeltetra

eder zwei, drei h_ ______jCOOH

oder vier versch.Gruppen vorhan-densind, dieMög-üchkeit von jezwei Isomeren,Welche eine Ver- HOOC^~

Schiedenheit fast Kg. 13. Fumarsäure, CftO,.

aller physik. u. auch gewisser ehem. Eigensch. auf-weisen.

Da in diesen Verb, die an die C-Atome ge-bundenen Gruppen in einer Ebene liegen, so isteine schraubenförmige Anordnung der Atome imMol. u. also eine dadurch bewirkte optische Akti-vitätdieser Verb, auch bei Asymmetrie nicht möglich.

Der Malern- u. Fumarsäure müßte nach der Strukturtheoriedie gleiche Formel HOOC~CH=GH"COOH beigelegt werden; beiräumlicher Auffassung erscheint ein versch. Aufbau selbstverständ-lich, wenn man in der einen Säure die sog. plansymmetrische°der Cis-Form (Fig. 12), in der anderen Säure die sog. axial-symmetrische oder Trans-Form (Fig. 13) annimmt.

In Verb, mit durch drei Valenzen verkettetenC-Atomen sind die diesen C-Atomen entspr. Tetraederwit drei Eckpunkten, demnachm it je einer Fläche, zusammen-hängend u. bilden also einedoppelt dreiseitige Pyramide,8 o daß die beiden freien Va-lenzen ebenfalls in einer Ebeneliegen (Fig. 14). Die Mög-lichkeit von Isomerien ist hiernicht vorhanden.

Wird eine Bindung aufgehoben, so klappen die Tetraedera uf u. die beiden gebundenen Gruppen müssen übereinanderliegen, also das Mol. plansymmetrisch werden (Fig. 15).

4. Isomerien bei ringförmigen C-Verbindungen.Bei Verb, mit C-Ringen, welche die C-Atome ab-wechselnd in je einer einfachen u. einer Doppelbin-dung enthalten (S. 332), müssen die an die freie Valenz jedesC-Tetraeders gebundenen Gruppen wie bei den unges. C-Verb. ineiner Ebene liegen, so daß optische Aktivität hier nicht auftreten

Fig. IB.