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Organische Chemie.
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handen, welche beide unter sich versch. Gruppen ent-halt en(ein_sog. asym. od er ungleich wertiges Mol. bildend),z. B. ebaC Cdef, so sind vier Isomerien möglich, nämlich
i) +Ä 2) +A m ~ A * ~ A
1} +b 2 >^nr ^-jy 4) —-b>
wobei A u. B die beiden Tetraeder u. + die Anordnung der Atomem Uhrzeigerrichtung, also rechtsdrehender Stellung, — die An-ordnung der Atome in linksdrehender Stellung bezeichnet.
Sind in dem Mol. einer Verb. 3 asym. C-Atome vor-handen, welche zusammen 8 versch. Gruppen enthalten, z. B.hgfC Gab Code (also ein sog. asym. Mol. bilden wie bei denPentosen OHC (CH'OH^CH^OH), so sind 8 Isomere möglich.
Bei 4 asym. C-Atomen in einem asym. Mol. (wie bei denHexosen OHCr(CH-OH) 4 -CH 2 'OH) sind 16 Isomere möglich.
Es lassen sich überhaupt für jede Verb, mit w asym.C-AtomenineinemungleichwertigenMol. 2° Isomere vor-aussehen, also z. B. für 4 asym. C-Atome 2 4 = 16 Isomere usw.
Alle diese Isomeren sind opt. aktiv, da bei Gegen-wart versch. Gruppen an den beiden asym. C-Atomeneine etwaige entgegengesetzte Anordnung der Gruppendie Drehung nicht vollkommen aufheben kann.
Außerdem können sich die entgegengesetzt opt. akiiven Modif.noch paarweise zu inaktiven spaltbaren Modif. vereinigen, z. B.sind bei 2 C-Atomen noch 2 inaktive, spaltbare Modif. möglich,nämlich von 1 u. 4, 2 u. 3, nicht aber von 1 u. 2, 2 u. 4.
3. Isomerien bei unges. C-Verbindungen.
Die Isomerie hat hier ihre Ursache in der Nachbar-oder Fernstellung zweier Gruppen, weshalb man solche vonder gegenseitigen Lage der Gruppen in einer Ebene abhängigeStereoisomerien auch geometrische Isomerien nennt.
In Verb, mit durch zwei Valenzen verkettetenC-Atomen sind die diesen C-Atomen entspr. Tetraeder mit
zwei Eckpunkten, also h _______COOH H COOH
mit einer Kante, aneinan- \/
der gebunden und kann
daher keine Rotation
der beiden Tetraeder
um eine gemeinsame
Achse stattfinden; es H
müssen deshalb auch die
C
oder
-^COOH H COOH
Fig. 12. Maleinsäure, C 4 Hj0 4 .
an jedes C-Atom gebundenen Atome oder Atomgruppen inihren einmal fixierten Lagen verharren (s. Fig. 12 u. 13).
Es ist also auch hier rechts u. links versch., wenn auchanders wie bei mit nur einer Valenz verketteten asym. C-