Eucai'num.
1059
C.H.CO., CH 3 CO,
V
A
H„C CH,
sl
CH>° S<CH,
ICH,
Eucain A
Wasser von 15° C. zu einer neutralen oder sehr schwach sauren Flüssigkeit löslich sind. —Aus der wässerigen Lösung wird durch Ammoniak, ätzende und kohlensaure Alkalien diefreie Base als klebriger, hald krystallinisch erstarrender Niederschlag gefällt. — Beim Er-hitzen mit wenig (!) Eisenchloridlösung färbt sich die Lösung des salzsauren Alpha-Eucai'nsvorübergehend gelb und orangeroth (Coca'inchlorhydrat verhält sich ebenso). Fügt man zu5 cem einer 1 procentigen Lösung des Salzes drei Tropfen einer 5 procen-tigen Chromsäurelösung, so entsteht sogleich ein krystallinischer citronen-gelber Niederschlag. (Salzsaures Cocain giebt unter den gleichen Verhält-nissen keinen Niederschlag.) — Versetzt man 5 cem einer 1 procentigenLösung des Salzes allmählich mit 8 cem einer 10procentigen Kalium-jodidlösung, so tritt zunächst Trübung auf, welche vorerst wieder ver-schwindet, in kurzer Zeit aber gesteht die Flüssigkeit zu einem dünnenKrystallbrei farbloser Blättchen von jodwasserstofisaurern Eucain. (Salz-saures Cocain zeigt diese Reaktion nicht). — Die 5 procentige Lösungdes Salzes giebt mit konc. Kaliumpermanganatlösung (s. Cocain) einenkrystallinischen, violetten, mit Mercurichlorid einen weissen Niederschlag. — Auf Zusatzvon Natriuinsalicylatlösung entsteht zunächst eine harzige Ausscheidung, die durch Beibensehr rasch in weisse Krystalle übergeht. — Durch Wasserstoffsuperoxyd wird das salz-saure Eucai'n-A zersetzt.
Prüfung. 1) Fällt man aus einer wässerigen Lösung von 0,5 g des Salzes diefreie Base durch Zusatz von Ammoniak, schüttelt alsdann mit Aether aus, so soll der Ver-dampfungsrückstand (die freie Base) nach dem Trocknen im Wasserdampftrockenschrankebei 104—105° C. schmelzen. 2) 0,1 g des Salzes sollen, auf dem Platinbloche erhitzt, ohneeinen Bückstand zu hinterlassen verbrennen.
Aufbewahrung. Vorsichtig. Anwendung. Das Euca'in-A wirkt ebenso wiodas Coca'inchlorhydrat auf Schleimhäuten anästhesirend, überhaupt überall da anästhesirend,wo es zur Besorption gelangt. Man verwendet es daher als lokales Anästheticum zurAnästhesie der Cornea; es bewirkt keine Mydriasis, keine Aecomodationsparese und übtkeine schädliche Einwirkung auf die Cornea aus. Ferner zur Anästhesirung der Nasen-und Rachenschleimhaut, in der zahnärztlichen und urologischen sowie dermatologischenPraxis. Zur Verwendung gelangt gewöhnlich die 2procentige Lösung, stärkere Lösungenkönnen hei der Applikation auf die Cornea und bei subkutaner Anwendung reizend wirken.— Die Lösungen können storilisirt werden, ohne dass sie sich zersetzen.
Vnguentum Alpha-EucaTni lOProc
Rp. Alpha-Euca'ini hydrocülorici 1,0
Olei Olivarum 2,0
Lanoliui 7,0.
Zur Erzeugung von Anästhesie auf Schleimhäuten
und Wunden (Liebeeich).
Uiigucntum Alpiia-Kncai'ni cum Hentholo.
Kp. Alpha-Euca'ini hydrochlorici 1,0Meiuholi 0,2
Olei Olivarum 2,0
Lanolin! 7,0.
Bei juckenden Hämorrhoiden, Pruritus ani, Pru-ritus pudendorum.
Nachweis des Alpha-Eucalns im Cocain. Löst man 1 g Coca'inchlorhydratin 50 cem Wasser und schüttelt mit 2 Tropfen Ammoniak, so bleibt die Lösung eine Zeitlang klar, während bei Anwesenheit von nur 2 Proc. Eucain milchige Trübung eintritt,die erst nach Zusatz von mehr Wasser verschwindet.
II. f Beta-Elica'inum. Bcta-Eucain. Eucain-B. Eucaiunm hydrochloii-euin B. Unter den vorstehenden Namen ist das salzsaure Salz des Benzoylvinyldi-acetonalkamins zu verstehen. C u lI äl SOj. HCL Mol. Gew. =—271,5. D.R.P. 97672. Diese Verbindung ist zu denjenigen Euca'inenzu rechnen, welche Carboxylgruppen nicht enthalten.
Darstellung. Vinyldiacetonamin, welches durch Einwirkungvon Paraldehyd auf Diacetonamin erhalten ist, wird durch Reduk-tion mittels metallischen Natriums in Vinyldiacetonalkamin verwan-delt und dieses mit Benzoylchlorid benzoylirt. Die freie Base wirdalsdann durch Neutralisation mit Salzsäure in das salzsaure Salz ver-wandelt.
67*
C*
-CCO,C,H.)CH
A
H,C CH,
CH,CH,
>C CH — CH,
\/NH
Benzoylvinyldiaceton-
alkuuiin.