Vulpinsäure. 305
Lösung wird die Säure in gut ausgebildeten voluminösen durchsichtigenmonoklinometrischen Krystallen erhalten, die nahezu die Farbe desrhombischen Schwefels haben.
Die Vulpinsäure ist selbst in kochendem Wasser so gut wie un-löslich; sie löst sich auch schwer in kochendem selbst absolutem Al-kohol, beim Erkalten scheidet sie sich grösstentheils ab; leichter löstsie sich in Aether, am reichlichsten aber in Chloroform, was deshalbzur raschen Extraction der Flechte zweckmässig angewendet werdenkann. .Die Vulpinsäure schmilzt über 100°C, beim Erkalten erstarrtsie wieder kristallinisch; stärker erhitzt zersetzt sie sich unter Zu-rücklassung von wenig Kohle und Entwickelung eines gelben Rauchs,der sich theils in braunen Tropfen theils als gelbes Pulver absetzt.
Die Vulpinsäure zerfällt beim Kochen mit überschüssiger Kali-lauge von 1,05 bis 1,15 specif. Gewicht; wird das Kochen in einerRetorte vorgenommen, so wird durch Condensation der Dämpfe nebstwenigen Oeltropfen Methylalkohol erhalten; die kochende alkalischeFlüssigkeit verliert allmälig ihre Farbe, ohne jedoch ganz farblos zuwerden; sie enthält dann hauptsächlich Kohlensäure und eine neue Säuredie Oxatolylsäure, neben geringen Mengen Oxalsäure und Alpha-toluylsäure. Durch Zusatz von Salzsäure wird die Oxatolylsäure (s. S. 306)abgeschieden. Diese letztere Säure neben Kohlensäure und Methyl-alkohol sind hier durch Spaltung der Vulpinsäure zunächst entstanden :
C88H14O10 + 6HO = QwHieOiH- 2C 2 0 4 + ^}hO,-
Vulpinsäure Oxatolylsäure Methylalkohol.
Beim Kochen von Vulpinsäure mit warm gesättigtem Barytwasserin einer mit Steigröhre versehenen Retorte löst die Säure sich raschauf; aus der klaren gelben Lösung scheidet sich bald oxalsaurer undwenig kohlensaurer Baryt ab, während mit Wasserdämpfen Methyl-alkohol abdestillirt, bei dessen Condensation auch einige Oeltropfenvon Toluol (als secundäres Zersetzungsproduct) erhalten werden; nachmehrstündigem Kochen ist die Vulpinsäure ganz zersetzt und die Lö-sung enthält dann neben überschüssigem Baryt das Salz einer neuenSäure der Alphatoluylsäure (s. unter Toluylsäure Bd. VIII,S. 917), welche sich durch Uebersättigen mit Salzsäure krystallinischabscheidet. Die Zersetzung ist hier folgende:
C 5 Hi i 0 3 + 8 HO = 2(C 16 H 8 Q 4 ) + CJi, Og + f^O,
Vulpinsäure Alphatoluylsäure Oxalsäure Methylalkohol
Die Zersetzung der Vulpinsäure durch Kali ist also verschiedenvon der durch Baryt, indem sich bei Anwendung des Kali neben Koh-lensäure die sauerstoffarmere Oxatolylsäure, bei Baryt neben Oxal-säure die sauerstoffreichere Alphatoluylsäure bildet; die Verschieden-heit der Spaltung durch eine und die andere Base mag durch die Un-löslichkeit des Oxalsäuren Baryts bedingt sein.
Die Vulpinsäure bildet mit den Alkalien und Erdalkalien löslicheSalze, die leicht durch Behandeln der Säuren mit Wasser und reinenoder kohlensauren Alkalien erhalten werden. Die Salze mit schwerenMetallen sind unlöslich in Wasser, und werden durch doppelte Zer-setzung der vulpinsauren Alkalien dargestellt.
Vulpinsaures Ammoniumoxyd: NH 4 0 . C 3S H 13 0 9 -j- 2 HO.Das Salz wird durch Auflösen der Säuren in warmem überschüssigen
Handwörterbuch der Chemie. Bd. IX.
20