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2 (1873) Lehrbuch der organischen Chemie für den Unterricht auf Universitäten, technischen Lehranstalten und für das Selbststudium
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416
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Uroxan-säure.

Allantoin,

ist ein Be-standtheildes Kälbcr-liarns.

Hydantoin-siiure.

Glycolurilund

4I(! Verbindungen der Harnsäuregruppe.

c. Bei der Behandlung mit coneentrirter Schwefelsäure:

Amidoessigsäure, Pseudoxanthin, Hydurilsäure.

d. Beim Kochen mit Kalilauge:

Uroxansäure.

e. Beim Schmelzen mit Kalihydrat:

Cyankalium, cyansaures Kalium, kohlensaures Kalium.

f. Bei der Behandlung mit Superoxyden und mit Ozon:

Allantoin, Harnstoff, Oxalsäure, Kohlensäure.

g. Bei der Behandlung mit Salpetersäure:

Alloxan (Mesoxalharnstoff), Alloxantin, Parabansäure (Oxal-harnstoff), Murexid (purpursaures Ammonium), Hydurilsäure,Harnstoff, Oxalsäure, Kohlensäure.

Uroxansäure: C 5 H 8 N4 0 Ü , entsteht, wenn eine Lösung von Harn-säure in überschüssiger Kalilauge längere Zeit an der Luft steht: Q 5 II 4N-iOa -f- 2H 2 0 + 0 = C s H 8 N 4 0(;. Das so entstandene Kaliumsalz mitSalzsäure behandelt, liefert die freie Säure als krystallinisches, in lieissemWasser unter theilweiser Zersetzung lösliches Pulver.

Allantoin: C4H0N4O,.}, entsteht bei der Behandlung von Harnsäuremit Bleisuperoxyd und anderen oxydirenden Agentien und ist im Harnenoch gesäugter Kälber enthalten. Glasglänzende, prismatische Krystalle,geschmacklos, neutral, schwierig löslich in kaltem, leichter in heissemWasser, löslich in kochendem Alkohol, unlöslich inAether. Beim Erhitzenwird es zersetzt. Mit Alkalien gekocht, spaltet es sich in Oxalsäure undAmmoniak; durch oxydirende Agentien wird es in Harnstoff verwandelt.Geht mit mehreren Metalloxyden krystallisirbare Verbindungen ein, somit Quecksilber-, Silber-, Kupfer-, Blei- und Zinkoxyd. Die Silberver-bindung: C4H 5 AgN4 0 3 , fällt aus einer gesättigten Allantoinlösung aufZusatz von salpetersaurem Silberoxyd-Ammoniak in weissen Flocken her-aus. , Am Leichtesten gewinnt man das Allantoin aus dem Harne nochgesäugter Kälber, indem man denselben bis zur Syrupsconsistenz ver-dunstet, und die nach einigen Tagen ausgeschiedenen Krystalle von Allan-toin durch Umkrystallisiren reinigt. Zersetzungsproducte des Allan-toins sind:

Hydantoinsäure (G-lycolursäure): C 3 H 6 N 2 0 3 , sich beim Kochen desAllantoius mit Barythydrat bildend. Einbasische Säure, grosse rhombische, inlieissem Wasser leicht, in kaltem Wasser schwer lösliche Prismen darstellend.Entsteht auch beim Erhitzen von Amidoessigsäure mit Harnstoff, und bei derBehandlung von Hydantoin und Glycoluril mit Barythydrat. Beim Erhitzen mitJodwasserstoff liefert sie Amidoessigsäure, Ammoniak und Kohlensäure. —Hydantoin (Glyeolylharnstoff): C 3 Hj N 2 0 2 , entsteht neben Harnstoff beimErhitzen von Allantoin mit Jodwasserstoff, und beim Kochen des Glycolurilsmit Säuren. Bildet sich übrigens noch auf mehrfache andere Weise. Farblosebei 206° schmelzende, in heissem Wasser leicht lösliche Krystalle. Schmecktschwach süss und ist neutral. — G-lycolu.ru : C.jHßNjC^, bildet sich bei derEinwirkung von Natriumamalgam auf Allantoinlösung. Kleine octaedrische, in