Citronensäure. —Hippursäure. 725

Steins mit Antimonoxyd dargestellt, und scheidet sieh beim Er-kalten in farblosen Krystallen aus, welche in 14 Thln. kaltemWasser sich lösen. Der Brechweinstein wirkt in geringen Gabenlebhatt brechenerregend; grössere Mengen wirken giftig.

Citronensäure: C lä II 8 0 14 ,

851. Die Citronensäure ist eine dreibasische Säure von derFormel 3 HO . C 1: . H s O n , in welcher 3 Aeq. Wasser durch 3Aeq. Metalloxyd ersetzt werden können. Sie findet sich imfreien Zustande in den Citronen und einigen anderen saurenFrüchten, sowie in Verbindung mit Basen in den Knollen vonHetianthm tuberosum, der Krappwurzel und anderen Wurzeln.

Man gewinnt sie im Grossen aus dem Citronensaft; mansättigt denselben kochend mit kohlensaurem Kalk, sammelt denniederfallenden citronensauren Kalk und zerlegt ihn durch ver-dünnte Schwefelsäure. Die Citronensäure wird hierdurch in Lö-sung erhalten und beim Eindampfen derselben krystallisirt sie ingrossen wasserhellen Säulen, die 2 Aeq. Krystallwasser enthalten,C,iH 8 0„ 4- 2 HO. Bei 100° verlieren diese sämmtliches Kry-stallwasser. Die Säure ist in Wasser und Weingeist leicht löslich,nicht in Aether. Sie schmeckt stark, aber angenehm sauer. Mitden Basen bildet sie drei Salzreihen, indem 1, 2 oder 3 Aeq. desHydratwassers der Säure durch Metalloxyd ersetzt werden. Vonden neutralen Salzen sind hauptsächlich die Alkalisalze in Was-ser löslich; die sauren Salze lösen sich fast alle in Wasser.

Durch Erhitzen verwandelt sich die Citronensäure unter Ent-wickelung von 2 Aeq. Wasser zuerst in Aconitsäure, 2 HO .C lL ,IIjO 10 , eine Säure, die in verschiedenen Pflanzen {Aconitum,Equisetum) fertig gebildet ist. Bei stärkerem Erhitzen der Ci-tronensäure geht die anfangs entstandene Aconitsäure unter Ent-wickclung von Kohlensäure in Citrakonsäure und Itakonsäureüber, zwei isomere, nach der Formel 2HO.C 10 H,O 6 zusammen-gesetzte Säuren. Diese Zersetzung geschieht nach der Gleichung:C 12 H 8 0, 4 = 2110 + 2 CO, -(- C 10 H 6 O 8 .

852. Unter den stickstoffhaltigen Säuren sind noch zweiSäuren von besonderer Wichtigkeit, sowohl wegen ihres häufigenVorkommens, als auch wegen der merkwürdigen und zahlreichenProducte, die man aus ihnen dargestellt hat. Es sind dies dieHippursäure und die Harnsäure.

Hippursäure: C 18 H,NO ä .858. Die Hippursäure, HO . C 19 H,NO ä , kommt in dem

3 :%.-.-