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2. Organische Chemie 2. Abt. (1911) Organische Verbindungen mit geschlossenem Kohlenstoffringe ...
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2001
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Serotin, Shikimipikrin, Sinaibin.

2001

Wasser, fällt den filtrierten Auszug mit Bleiessig aus, entbleit das Filtratdurch H 2 S und versetzt es nach dem. Eindampfen mit Tanninlösung. Derhierdurch entstandene Niederschlag wird hierauf in Alkohol gelöst, dieLösung mit Zinkoxyd zur Trockne verdampft, der Rückstand mit absolutemAlkohol ausgekocht und die Lösung abermals verdunstet. Das Scillain bildetein gelbliches, amorphes, bitter schmeckendes Pulver, welches schwer löslichin Wasser, Äther und Chloroform, leicht löslich in Alkohol ist. KonzentrierteSalzsäure löst es mit roter Farbe. Durch Kochen mit verdünnter Salzsäurewird es in Glycose und ein in Äther lösliches Harz gespalten. Das Scillainwirkt ähnlich wie Digitalis.

Das Scillain ist vorläufig, ebensowenig wie die von Merck als Sei 11 i -pikrin, Scillitoxin und Scillin bezeichneten Scillabestandteile, als einchemisches Individuum, sondern als ein Gemenge mehrerer Substanzen zubetrachten. Das Scillipikrin ist ein gelblichweißes, amorphes, bitterschmeckendes, in Wasser leicht lösliches hygroskopisches Pulver. Das Scilli-toxin bildet ein amorphes, zimtbraunes Pulver, welches in Wasser und inÄther unlöslich, in Alkohol leicht löslich ist. Konzentrierte Schwefelsäurefärbt es rot, konzentrierte Salpetersäure blaßrot. Das Scillin ist eine hell-gelbe, kristallinische Masse, die schwer löslich in Wasser, leichter löslich inAlkohol und siedendem Äther ist. Konzentrierte Schwefelsäure färbt es rot-braun, konzentrierte Salpetersäure in der Kälte gelb und beim Erwärmendunkelgrün.

Über das Sinistrin: C 6 H'°0 5 , welches sich in der Scilla maritima inbeträchtlicher Menge findet, s. S. 944.

Serotin: C 21 H 20 O 12 + 3H*0, ist neben Amygdonitrilglycosid(s.S. 1940), Prunol: C J1 H 50 O a -f H 2 0, einem in farblosen, bei 276° schmelzen-den Phenolalkohol, und anderen Stoffen in den Blättern von Prunus serotinaenthalten. Goldgelbe, bei 245° schmelzende Blättchen, die leicht löslich insiedendem Wasser und heißem Alkohol sind. Bei der hydrolytischen Spaltungliefert das Serotin Quercetin: C 15 H l0 O 7 (Power, Moore).

Shikimipikriu: ^H^O 3 oder O 10 H 14 O 4 , ist .nach Eykman in denFrüchten von IlMcium religiosum enthalten. Es bildet große, durchsichtige,bei 200° schmelzende Kristalle von stark bitterem Geschmack, die leicht inWasser löslich sind. Außer dem Shikimipikriu enthalten diese Früchte einbei 170° siedendes Terpen (Shikimen), Eugenol, Safrol, Protocatechusäure,Shikiminsäure (s. S. 1206) und Shikimin.

Shikimin (s. S. 1931) nennt Eykman den giftigen Bestandteil desfalschen Sternanis, der Früchte von Illicium religiosum. Dasselbe soll stern-förmig gruppierte, farblose Nadeln bilden, die bei etwa 175° schmelzen.Das Shikimin löst sich wenig in kaltem, leichter in heißem Wasser, Alkohol,Äther, Chloroform und Eisessig. In Petroleumäther ist es unlöslich. Diechemische Natur des Shikimins ist nicht näher bekannt.

Siiiidbiii: C 30 H 42 N 2 S 2 O 15 + 5H 2 0, ist in den Samen des weißenSenfs enthalten (Will, Laubenheimer, v. Babo, Hirschbrunn, J. 6a-damer). Zur Darstellung des Sinalbins wird gepulverter, weißer Senfsamenmit Petroleumbenzin zunächst entfettet und dann, nach dem Trocknen, mitabsolutem Alkohol kalt extrahiert, bis der Alkohol nur noch gelb gefärbt er-scheint. Hierauf wird das Pulver mit dem doppelten Gewichte Alkohol von85 bis 90 Proz. mehrmals ausgekocht und jedesmal scharf ausgepreßt. DieseAuszüge werden alsdann durch Abdestillieren auf etwa die Hälfte des Volumseingedampft, hierauf filtriert und zur Kristallisation beiseite gestellt. Dieausgeschiedenen feinen Nadeln werden in heißem Wasser gelöst, die LösungSchmidt, Pharmazeutische Chemie. II. ]^9g