Emodin, Phenantliren, Pyren.
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Chrysophansäure verhalten, jedoch leicht in Sodalösung löslich sind. In Am-moniak löst sich dieses Emodin mit rotev, einen Stich ins Blaue zeigenderFarbe. Eine mit diesem Emodin anscheinend identische Verbindung entstehtnach Perkin auch bei der Spaltung des Cuspidatins (s. dort). Die Tri-acetylverbindung des Erangula-Emodins bildet hellgelbe, bei 196 bis 197°schmelzende Nadeln. Über die Darstellung des Frangula - Emodins sieheFrangulin.
Das ebenfalls als Trioxymethylanthrachinon anzusprechende Aloe-Emodin, welches sich in der Aloe und in den Sennesblättern (Tschirch,Oesterle u. a.) findet und beim Kochen von Aloin mit Salzsäure in alkoho-lischer Lösung gebildet wird, ist von obigem Emodin verschieden (Oesterle).Dasselbe bildet orangerote, bei 223 bis 224° schmelzende Nadeln. Die Tri-acetylverbindung des Aloe-Emodins schmilzt bei 170°.
Die Emodine bilden als solche und in Gestalt ihrer Glycoside einen Teilder wirksamen Bestandteile einiger als Abführmittel verwendeter Drogen.
Emodinmethyläther: C ls H 9 0 4 . 0 . OH 3 (Schmelzp. 200°), scheint inder Wurzelrinde von Ventilago Madraspatana vorzukommen und als Spaltungs-produkt eines in der "Wurzelrinde von Polygonum cuspidatum enthaltenenGlycosids aufzutreten (Perkin, Hummel).
Pheniinthren: C l,1 H 10 , findet sich in den bei 310 bis 350° übergehendenAnteilen des Steinkohlenteers (Fittig, Ostermeyer). Die hieraus abge-schiedenen kristallinischen Massen werden durch wiederholtes Umkristalli-sieren aus Alkohol gereinigt. Phenantliren kommt auch im Stuppfett vonIdria vor (Goldschmiedt), ferner entsteht es bei der trockenen Destillationvon Morphin mit Zinkstaub (Vongerichten). Auch beim Leiten der Dämpfevon Dibenzyl (s. S. 1233) oder von Ditolyl (s. S. 1233) dureh ein glühendesKohr, sowie beim Erhitzen von Cumaron (s. S. 1216) mit Benzol wird Phen-antliren gebildet.
Das Phenantliren bildet farblose, glänzende, blau fluoreszierende, bei100° schmelzende Blättchen, welche leicht löslich sind in heißem Alkohol(1 : 10), Äther und Benzol. Es siedet bei 340°. Bei der Oxydation liefert eszunächst Phenanthrenchinon: C'^H^jO 4 (orangegelbe, bei 198° schmel-
C 6 H 4 — CO.OH
zende Nadeln), und bei weiterer Oxydation Diphensäure: i
F C 8 H 4 — CO.OH
(glänzende, bei 229° schmelzende Nadeln). Das Phenanthrenchinon löst sichin konzentrierter Schwefelsäure mit dunkelgrüner Farbe. Schweflige Säurereduziert es zu einem farblosen Hydrochinon.
d) Fluoranthen, Pyren, Chrysen usw.
Im Anschluß an das Anthracen und Phenanthren sollen im nach-stehenden noch einige Kohlenwasserstoffe Erwähnung finden, welche meistin den höchstsiedenden Anteilen des Steinkohlenteers enthalten sind.
Fluoranthen: C l5 H 10 (Idryl), findet sich in den hochsiedenden An-teilen des Steinkohlenteers (Fittig, Gebhard), sowie in den als Stuppbezeichneten, bei der Destillation von Quecksilbererzen entstehenden weichen,schwarzen Massen (Goldschmiedt). Es bildet farblose, glänzende, bei 109°schmelzende Blätter, die sich leicht in siedendem Alkohol lösen.
Pyren: 0 16 H 10 , ist im Steinkohlenteer (Graebe) und im Stupp vonIdria (s. oben) enthalten. Es wird aus den über 360" siedenden Anteilen desSteinkohlenteers durch Schwefelkohlenstoff extrahiert; Pyren und Fluor-anthen gehen hierbei in Lösung, während Chrysen ungelöst bleibt. Es kri-stallisiert aus Alkohol, worin es schwerer löslich ist als Fluoranthen, in