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Chrysarobin, Anthrarobin, Emodin.

Brasilien in den Handel kommenden, pulverförmigen Droge. Dieselbe sam-melt sieb in den großen Kanälen des Stammes von Andira Araroia, einer"ostbrasilianiseben Leguminose, au. Zur Gewinnung des Cbrysarobins kochtman das Goapulver mit Benzol aus und läßt die beiß filtrierte Lösung er-kalten, wobei der größte Teil der Verbindung sieb als ein gelbes, kristalli-nisches Pulver abscheidet. Nach mehrmaligem Umkristallisieren aus Eisessigoder aus Essigäther bildet das Chrysarobin kleine, gelbe, bei 204° schmel-zende Blättchen, die sich nicht in "Wasser und in Ammoniak, schwer insiedendem Alkohol (1 : 150) lösen. Konzentrierte Kalilauge und konzentrierteSchwefelsäure lösen dasselbe mit gelber Farbe und grüner Fluoreszenz. Inverdünnter Kalilauge ist es unlöslich: Unterschied von Chrysopbansäure.Schüttelt man die alkalische Lösung mit Luft, so wird Bie rot und enthältalsdann Chrysophansäure (s. oben).

Ammoniak, welches mit Chrysarobin geschüttelt wird, nimmt nach24 Stunden carminrote Färbung an. Streut man eine sehr geringe MengeChrysarobin auf einen Tropfen rauchender Salpetersäure und breitet die roteLösung in dünner Schicht auf einer Porzellanscbale aus, so wird diese beimBetupfen mit Ammoniak violett gefärbt. Auf konzentrierte Schwefelsäuregestreut, löst es sich mit gelber Farbe. Durch Erhitzen mit Essigsäure-anhydrid und Natriumacetat geht das Chrysarobin in Triacetyl-Chrysarobin:C 15 H 9 (C*H 3 0) 3 0 3 , über; gelbe, würfelförmige, bei 238° schmelzende Kristalle,als Lenirobin arzneilich empfohlen.

Das Chrysarobin des Handels enthält auch kleine Mengen von Di-chrysarobinmethyläther: C 31 H M 0~ (Schmelzp. 160°), und von Dichrysa-robin: C 30 H"O 7 , orangefarbene, tafelförmige Kristalle, die sich bei 250°zersetzen.

Die Reinheit des arzneilich angewendeten Chrysarobins ergibt sich durchobige Merkmale und durch die vollständige Flüchtigkeit.

Das Goapulver und das Chrysarobin, welche von Attfield, Lieber-mann, Seidler, Hesse, Jowett u. a. untersucht wurden, finden gegenHautkrankheiten arzneiliche Anwendung.

,C(OH) v

^C

das Reduktionsprodukt des käuflichen Alizarins (mit Blaustich), als Ersatzdes Chrysarobins arzneilich empfohlen. Zur Darstellung desselben wirdkäufliches Alizarin l / 4 Stunde lang mit Zinkstaub und verdünntem Ammoniakgekocht, das Reduktionsprodukt in Salzsäure hineinfiltriert, der entstandeneNiederschlag gesammelt, ausgewaschen und getrocknet. Gelblichweißes, inWasser unlösliches Pulver, welches sich leicht in Ätzalkalien und iu Ammo-niak mit braungelber, allmählich in Grün und Blau, infolge der Rückbildungvon Alizarin, übergehender Farbe löst. In Alkohol löst es sich etwa imVerhältnis von 1:5 (Roemer, Liebermann).

Die Handelspräparate sind der ursprünglich mit dem Namen „Anthra-robin" bezeichneten Verbindung sehr unähnlich, da sie meist nur schokoladen-braune, nicht einheitliche Pulver darstellen.]

Frangula-Emodin: C 15 H I0 O 5 -f- H 2 0, welches sich neben Chrysophan-säure in dem Rhabarber (Vfarren de la Rue, Müller, Hesse u. a.), inder Cascara- und Faulbaumrinde (Tschirch, Oesterle u. a), sowie in denBeeren von Rhamnus cathartica (Krassowski) als solches und als Spaltungs-produkt der in jenen Vegetabilien enthaltenen Glycoside findet, ist als einTrioxychinon des Methylanthracens: C 14 H' , (CH a )(0H) 3 {O 2 , Trioxymethyl-anthrachinon, aufzufassen. Es bildet rotgelbe, bei 255° schmelzende,nadeiförmige, seidenglänzende Kristalle, welche sich ähnlich wie die der

Als Anthrarobin ist das Dioxyanthranol: C a H^ ■ " '^C'H 2 (0H)',