Chrysophansäure, Chrysarobin.
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Chrysophansäure: C'*H 5 (CH3)(0 H) 2 { 0 2 .
Syn.: Acidum chrysophanicum, Rhein, Rhabarbergelb, Rheinsäure, Parietinsäure,
Rumicin, Dioxy-Met hylanthrachinon.
Die Chrysophansäure findet sich nach 0. Hesse nicht in der gelbenWandflechte (Parmelia parietina), wohl aber im echten Rhabarber (Schloss-berger, Doepping), im Rume.r obtusifolius und in anderen Eheum- undRumexarten (Geiger, Thann, Grothe, Hesse, Tschirch u. a.), sowieauch in den Sennesblättern (Batka, Bourgoin, Bouchut, Tschirch u.a.).Auch aus der Rinde von Cassia bijuga , sowie von Rhamnus Frangula undRh. Purshiana ist die Chrysophansäure isoliert worden.
Zur Darstellung der Chrysophansäure extrahiert man zerkleinerte, durchAusziehen mit "Wasser von Extraktivstoffen möglichst befreite Bhabarber-wurzel (Rückstände von Extruct. Rhei) mit verdünnter Kalilauge, säuert dieklare alkalische Flüssigkeit mit Essigsäure an, wäscht den Niederschlag mitWasser aus und kristallisiert ihn nach dem Trocknen aus heißem Ligroinoder Benzol um.
In reichlicherer Menge als aus Rhabarber wird die Chrysophansäureaus Chrysarobin, dem wirksamen Bestandteil des Goapulvers (s. unten),erhalten. Zu diesem Zweck übergießt man das Chrysarobin in einem weitenKolben mit ziemlich viel verdünnter Kalilauge und schüttelt unter Einleiteneines Luftstroms die Flüssigkeit so lange, bis alles Chrysarobin gelöst ist unddie Lösung einen gleichmäßigen roten Farbenton angenommen hat. Hieraufwird die filtrierte alkalische Lösung durch eine Säure gefällt und der Nieder-schlag, wie oben erörtert, gereinigt (Liebermann, Seidler):
C ,5 H ls O J + 20 = C^H^O 4 + H 2 0Chrysarobin Chrysophansäure.
Die Chrysophansäure bildet goldgelbe, nadeiförmige, nach Oesterle bei196°') schmelzende Kristalle, welche unlöslich in Wasser, schwer löslich inAlkohol (224 Tle. siedender Alkohol von 86 Proz. lösen 1 Tl.), leichter löslichin Chloroform (1:31) und Benzol (1:71) sind. In ätzenden Alkalien, sowiein konzentrierter Schwefelsäure löst sie sich mit tiefroter Farbe auf. Siebesitzt nur schwach saure Eigenschaften und löst sich daher in der Kältenicht, wenig beim Kochen in den Lösungen der kohlensauren Alkalien.Durch Eeduktion mit Eisessig und Zinn oder mit Jodwasserstoffsäure geht dieChrysophansäure in Chrysophanhydranthon: C'*H ls O a , über. Hellgelbe,bei 204° schmelzende, mit dem Chrysarobin identische Blättchen. DurchErhitzen mit Zinkstaub entsteht Methylanthracen: C 14 H 9 .CH a . Diacetyl-Chrysophansäure: C 15 H 8 (C ! H 3 0) ! 0 4 , bildet hellgelbe, bei 206° schmelzendeBlättchen. Triacetyl-Chrysophansäure (?) ist als Ersatz von Chrysa-robin arzneilich empfohlen: Eurobin, rotgelbes, in Wasser unlösliches Pulver.
Die Chrysophansäure findet eine beschränkte arzneiliche Anwendung.
Chrysophansaures Wismut wird unter der Bezeichnung „Derniol"gegen Hautkrankheiten empfohlen; durch Fällen von Wismutnitratlösung miteiner Lösung von Chrysophansäure in Natronlauge darstellbar. Amorphes,gelbes Pulver, welches in den gewöhnlichen Lösungsmitteln unlöslich ist.
Chrysarobin: C 15 H l! 0 3 , ist der wirksame Bestandteil einer unter demNamen Goa- oder Ararobapulver, auch Poh di Bahia, aus Indien und
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) Der Schmelzpunkt der Chrysophansäure wird infolge einer Beimengung vonChrysophansäure-Methyläther häufig wesentlich niedriger gefunden.