Druckschrift 
2. Organische Chemie 2. Abt. (1911) Organische Verbindungen mit geschlossenem Kohlenstoffringe ...
Entstehung
Seite
1252
URN (Seite)
  
Einzelbild herunterladen
 

1252

Purgatol, Exodin, Methylanthracen.

Mit dem Purpurin isomer sind das Flavopurpurin (1,2,6) und dasIsopurpurin (1,2,7) oder Anthrapurpurin, welche beide oberhalb 330°schmelzen und in dem Alizarin mit Gelbstich (s. S. 1249) enthalten sind,sowie das Oxychrysazin oder Oxyanthrarufin (1, 2, 5), welches beilängerem Schmelzen von Chrysazin oder Anthrarufin mit Kalihydrat ent-steht; rötliche, sublimierbare Nadeln, die in Atzalkalien mit blauvioletterFarbe löslich sind. Ein weiteres Trioxyanthrachinon ist das Anthragallol(1, 2, 3), welches durch Erwärmen von 1 Tl. Gallussäure und 2 Tln. Benzoe-säure mit konzentrierter Schwefelsäure gebildet wird. Orangerote, bei 290°sublimierende Nadeln.

Diacetyl-Isopurpurin: C M H s (OH)(O.C ! H 3 0) ! (O s , findet als Pur-gatin oder Purgatol arzneiliche Verwendung. Gelbes, kristallinisches, bei175 bis 178° schmelzendes Pulver, welches in Wasser unlöslich ist, von ver-dünnten Alkalilösungen mit violetter Farbe gelöst wird.

Tetraoxyanthrachinone: C 14 H , (0H)'{0 s . a) Anthrachryson ent-steht durch trockene Destillation von sym.-Dioxybenzoesäure oder durchErhitzen derselben mit konzentrierter Schwefelsäure auf 140". Rotgelbe, bei320° schmelzende Nadeln, b) Rufiopin wird durch Erhitzen von Opiansäureoder Hemipinsäure mit der zehnfachen Menge konzentrierter Schwefelsäureauf 180" gebildet. Gelbrote, in Alkalien mit violetter Farbe lösliche Nadeln,c) Chinalizarin, Alizarinbordeaux, witd durch Kondensation vonHydrochinon mit Hemipinsäure oder beim Erhitzen von Alizarin mit Schwefel-säure und Borsäure gebildet. Tief rot gefärbte Nadeln mit grünem Metall-glanz, d) Oxyanthragallole, durch Einwirkung von Gallussäure aufMeta-Oxybenzoesäure entstehend.

Als Hexaoxyanthrachinon: 0'- , H*(OH) 6 {O s + 2H*0, ist die Rufi-gallussäure (s. S. 1194) aufzufassen. Sie ist ein Bestandteil des Anthracen-brauns. Dieselbe bildet braunrote, sublimierbare Kristalle, die sich beimÜbergießen mit Barytwasser indigblau färben.

Als Exodin wird ein Gemisch von Rufigallussäureäthern als Abführ-mittel empfohlen. Dasselbe bildet ein gelbes, geruch- und geschmackloses,in Wasser unlösliches Pulver. Nach Zernik besteht es aus einem Gemischvon Rufigallussäure-Hexamethyläther: C 14 H*(0 . CBZ 3 ) 6 {O* gelbe, bei 245°schmelzende Nadeln, Acetyl-Rufigallussäure-Pentamethyläther: C ,4 H 2 (0. C H 3 )* (O . 0 S H 3 O) { O' 2 , und Diacetyl - Rufigallussäure - Tetramethyläther:C 14 H 2 (O.CH 3 ) 4 (O.C i H 3 0) s {0 2 (Schmelzp. 262°).

/S-Methylanthracen: C 14 H 9 . CH 3 , findet sich neben Dimethyl-anthracen: C' 4 H"(CH 3 )*, Schmelzp. 225°, im Rohanthracen. Es wird ge-bildet beim Erhitzen von Frangula-Emodin und Chrysophansäure mit Zink-staub, sowie bei der Zersetzung des Terpentinöls durch starke Hitze. Eskristallisiert in farblosen, blau fluoreszierenden, bei 200° schmelzendenBlättchen. Mit Chromsäure oxydiert, liefert es ß- Anthrachinoncarbon-säure: C 14 H 7 (0 2 .CO.OH, die in gelblichen, bei 282" schmelzenden Nadelnkristallisiert, bei der Oxydation mit Salpetersäure dagegen /9-Methyl-anthrachinon: C 10 H 7 (CH 3 ) { 0' J , gelbe Nadeln vom Schmelzp. 176°.

«-Methylanthracen: C 14 H 9 . CH 3 , scheint beim Erhitzen von Aloinund Aloe-Emodin mit Zinkstaub gebildet zu werden; gelbgrüne, bei 208 bis209° schmelzende Blättchen. Bei der Oxydation mit Chromsäure liefert esß-Methylanthrachinon: C 10 H 7 (CH 3 )(O 2 ; kleine, farblose, bei 166 bis 167°schmelzende, in Alkohol sehr leicht lösliche Nadeln.