Tetranitroanthracliinon, Oxyanthrachinone.

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Zur Darstellung löst man 1 Tl. reinen Anthracens in 10 Tln. Eisessig,erwärmt die Lösung und fügt ihr allmählich 2 Tle. gepulverten Kalium-dichromats oder 1,4 Tle. Chromsäureanhydrid, welches zuvor in etwas Eis-essig gelöst ist, zu. Läßt die Reaktion nach, so ist sie durch Erwärmungauf dem Wasserhad zu unterstützen. Ist die Oxydation beendet, so verdünntman die tief griin gefärbte Flüssigkeit mit Wasser, wäscht das ausgeschiedeneAnthrachinon aus, trocknet es und reinigt es durch Sublimation oder durchUmkristallisation aus Benzol. Zur technischen Darstellung des als Ausgangs-material für die Alizarinfabrikation dienenden Anthrachinons wendet manAnthracen von 60 bis 85 Proz. C 14 H'° an und bewirkt die Oxydation der feingemahlenen, mit Wasser angerührten Masse durch eine berechnete Mengevon Kaliumdichromat und verdünnter Schwefelsäure. Die Reinigung desRohanthrachinons geschieht meist durch Erhitzen desselben mit der zwei-bis dreifachen Menge konzentrierter Schwefelsäure auf 100 bis 110', bis einevollständige Lösung erzielt ist. Nach dem Erkalten kristallisiert das Anthra-chinon unverändert aus, während die Beimengungen als Sulfosäuren inLösung bleiben.

Auch durch Oxydation von Anthracen mit Cerisulfat und Schwefelsäurevon 20 Proz. soll Anthrachinon dargestellt werden (Höchster Farbwerke).

Das Anthrachinon bildet, durch Sublimation gereinigt, glänzende, gelbe,bei 277° schmelzende Nadeln, welche unlöslich in Wasser, schwer löslich inAlkohol und Äther, leicht löslich in siedendem Benzol sind. Es ist sehrbeständig gegen Oxydationsmittel. Schweflige Säure reduziert es (abweichendvon anderen Paia-Chinonen) nicht; beim Erhitzen mit Jodwasserstoff odermit Zinkstaub geht es in Anthracen über. Mit Kalihydrat geschmolzen,liefert es Benzoesäure.

Tetranitroanthracliinon: C 14 H 4 (N O 2 ) 4 } O" 4- H 2 0 (?), Aloetin-säure. Zur Darstellung der Aloetinsäure werden die Mutterlaugen undWaschwässer, welche bei der Bereitung des chrysaminsauren Kaliums (sieheS. 1251) resultieren, mit Baryumacetatlösung im Wasserbade eingedampft.Beim Erkalten scheidet sich dann aloetinsaures Baryum in warzenförmigenKristallkrusten aus, welche mit kaltem Wasser abzuwaschen und mit ver-dünnter Salpetersäure in der Kälte zu zerlegen sind (Finckh). Die Aloetin-säure bildet ein kristallinisches, orangefarbenes Pulver, welches wenig inWasser, leicht in Alkohol löslich ist. Atzalkalien lösen sie mit roter, Am-moniak mit violetter Farbe. Nacli Oesterle und Biat besteht die Aloetin-säure im wesentlichen aus Trinitro-Aloeemodin: C 15 H 7 (N0 2 ) 3 0 5 .

Oxyauthrachinone: C' 4 H ? (0H)|0*, sind in zwei Isomeren bekannt:1-Oxyanthrachinon oder Erythrooxyanthrachinon und 2-Oxyanthrachinon.

Das 1-Oxyanthrachinon oder Erythrooxyanthrachinon:C H H'(OH)|0 ! , entsteht bei der Einwirkung von salpetriger Säure auf eineLösung von 1 -Amidoanthrachinon in konzentrierter Schwefelsäure. Es kri-stallisiert in gelbroten, sublimierbaren, bei 190 bis 191° schmelzenden Nadeln,welche in verdünntem Ammoniak löslich sind. Mit Kalk- und Barytwasserliefert es eine dunkelrote, unlösliche Verbindung.

2-Oxyanthrachinon: C"H 7 (OH){O 2 , findet sich in der Wurzel vonOldenlandia umbellata (Perkin, Hummel). Dasselbe entsteht beim vor-sichtigen Schmelzen von Bromanthrachinon: C u H 7 Br{O s , oder von Anthra-chinonmonosulfosäure: C 14 H 7 (SO ; 'H){0 2 , mit Kalihydrat, beim Erhitzen vonPhenol und Phtalsäureanhydrid mit konzentrierter Schwefelsäure (nebenErythrooxyanthrachinon), sowie heim allmählichen Eintragen von 2 Tln.Ammoniumpersulfat in eine Lösung von 1 Tl. Anthrachinon in 10 Tln.

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