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Alizarin.

konzentrierter Schwefelsäure. Es bildet sublimierbare gelbe Nadeln oderBlättchen, welche sich in Ätzalkalien, sowie in Kalk- und Barytwasser mitrotbrauner Farbe lösen. Es schmilzt bei 323°.

Bei längerem Schmelzen mit Kalihydrat gehen beide Oxyanthrachinoneunter Entwickelung von Wasserstoff in Alizarin über.

Dioxyanthrachinone: C"H' (OH)- j O' 2 , existieren der Theorie nachzehn isomere. Von diesen Dioxyanthrachinonen, sowie auch von den Poly-ox3'anthrachinonen finden diejenigen, welche zwei OH-Gruppen in der1,2-Stellung enthalten, als Beizenfarbstoffe technische Verwendung, da siesich mit Metalloxyden zu unlöslichen, sehr beständigen, auf der Faser haften-den Farbenlacken verbinden.

1. Alizarin: C^HHOH)^ 02.(1,2- oder Ortho-Dioxyanthraehinon, Krapprot.)

Das Alizarin ist als solches in der Wurzel von Oldenlandia umlellala(Chaywurzel), neben Alizarinmethyläther: C 14 H°(OH) (O . CH 3 ){O s , sowie inalter Krappwurzel enthalten. Die frische Krappwurzel (von Rubia tinctorum)enthält kein fertig gebildetes Alizarin, sondern nur ein Glycosid, dieBubierythrinsäure: C 26 H ll8 0 1 ' (s. Glycoside), welches erst bei der Behand-lung mit verdünnten Säuren oder Alkalien, sowie durch Einwirkung vonFermenten in Alizarin und Traubenzucker gespalten wird:

c *6 H *8 0 i4 _j_ 2H ä 0 _ c u H » 0 4 ^_ O^H'^O".

Die gleiche Zersetzung findet auch schon in der Krappwurzel statt,wenn dieselbe längere Zeit an der Luft liegt. Künstlich wurde das Alizarini. J. 1868 von Graebe und Liebermann durch Schmelzen von Dibrom-anthrachinon mit Kalihydrat erhalten. Auch durch Schmelzen von Mono-bromanthrachinon, von Anthrachinonmono- und -disulfosäure, sowie vonOxyanthrachinon mit Kalihydrat wird dasselbe gebildet. Die obigen Mono-substitutionsprodukte des Anthrachinons liefern bei längerem Schmelzen mitKalihydrat ebenfalls Alizarin, da hierbei ein Wasserstoffatom des Anthra-chinons unter Entwickelung Von Wasserstoff direkt gegen OH ausgetauschtwird. Alizarin wird ferner gebildet beim Erhitzen von Phtalsäureanhydrid,Brenzcatechin und konzentrierter Schwefelsäure (Baeyer), sowie beim Ver-setzen einer Lösung von 1 Tl. Anthrachinon in 10 Tln. konzentrierterSchwefelsäure mit 6 bis 7 Tln. Ammoniumpersulfat (Wacker).

Zur Darstellung des Alizarins aus Krapp benutzt man am geeignetstenalte gemahlene Krappwurzel oder besser noch die Krappblumen (durchMacerieren von gemahlener Krappwurzel mit verdünnter Schwefelsäure undAuswaschen des Bückstandes mit Wasser darstellbar) oder das Garancin,ein den Krappblumen ähnliches Krapppräparat, welches die färbenden Be-standteile der Krappwurzel in konzentrierter oder leichter ausziehbarer Ge-stalt enthält. Um das Garancin darzustellen, übergießt man fein gemahlenen,mit Wasser befeuchteten Krapp mit '/ s Tl. konzentrierter Schwefelsäure und1 Tl. Wasser, erhitzt das Gemisch etwa eine Stunde lang auf 100°, befreithierauf die Masse durch Auswaschen mit Wasser von aller Säure, preßt siealsdann aus und trocknet sie. Aus den Krappblumen oder dem Garancinextrahiert man das Alizarin durch heißen Alkohol oder durch Äther, befreitdie filtrierten Auszüge durch Destillation vollständig von den Lösungsmitteln,löst den Bückstand in verdünnter Kali- oder Natronlauge und scheidet dasAlizarin aus letzterer Lösung nach dem Filtrieren durch Salzsäure ab. Dergelbe, flockige Niederschlag ist alsdann zu sammeln, auszuwaschen, zutrocknen und durch Sublimation zu reinigen. Zu letzterem Zweck bringt