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Anthracen, Anthrachinon.

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Zur Gewinnung des Anthi-acens wird der zwischen 310 und 360° über-gehende Anteil des Steinkohlenteers abgekühlt, die ausgeschiedene festeMasse durch starkes Auspressen von anhaftendem Ol befreit und die zer-kleinerten Preßrückstände wiederholt bei gelinder Wärme mit Acetonöl oderPetroleumbenzin (zur Entfernung von Phenanthren, Acenaphten usw.) digeriert.Zur weiteren Peinigung unterwirft man das Authracen der Sublimationindem man durch die geschmolzene Masse einen schwachen Dampf strahltreibt und die Anthracendämpfe in Kammern als feine weiße Blättchen ver-dichtet. Um letzteres Produkt in vollständig reinen Zustand zu verwandelnbedarf es noch einer wiederholten Umkristallisation aus Benzol oder auskochendem Alkohol.

Das Anthracen bildet farblose., blau fluoreszierende, bei 216° schmel-zende, monokline Tafeln, welche unlöslich in Wasser, schwer löslich in Alko-hol und Äther, leicht löslich in heißem Benzol sind. Es siedet gegpn 350",sublimiert jedoch schon bei niedrigerer Temperatur. Mit Pikrinsäure ver-bindet es sich zu der in roten Nadeln kristallisierenden Verbindung [C'"H"+ 2 CHRISTO 2 ) 3 . OH]. Beim Stehen einer kalt gesättigten Lösung desAnthracens in Benzol im Sonnenlicht scheidet sich Paranthracen: (G U R U ')",in farblosen, bei 244" schmelzenden Tafeln aus. Beim Schmelzen geht letz-teres wieder in gewöhnliches Anthracen über.

In rauchender Schwefelsäure löst sich das Anthracen bei 1 Ol» 0 unterBildung zweier isomerer «- und ^-D isulf osäuren: C''H"tSO ;j H) i . Salpeter-säure erzeugt kein Nitroanthracen, sondern nur Anthrachinon: C H H B (0'',und Dinitroanthrachinon: CH^NO^jO". Chlor und Brom führen dasAnthracen, je nach der Art der Einwirkung, in Additions- und in Substi-tutionsprodukte über. Durch Behandlung mit Natriumamalgam in alko-holischer Lösung wird es in Anthracendihydrür: CVtl" 1 (Schmelzp. 108,5°),durch Erhitzen mit Jodwasserstoff und Phosphor auf 220° in Anthracen-hexahydrür: C'^H 10 (Schmelzp. 63"), verwandelt. Oxydierende Agenzienführen das Anthracen in Anthrachinon: C w H"{0*, über.

Von den Monosubstitutionsprodukten des Anthracens existieren,da die Stellungen 1, 4, 5 imd~8(ß), 2, 3, 6 und 7 (ß), 9 und 10 (y) unterein-ander gleichwertig sind, je drei Isomere, welche man als et-, ß- und y-Derivate(s. S. 1245) unterscheidet. Durch Ersatz zweier Wasserstoffatome durchgleiche Elemente oder gleiche Ätomgruppen können zehn isomere Disub-stitutionsprodukte gebildet werden. Von diesen zahlreichen Abkömm-lingen des Anthracens sind besonders das Anthrachinon und seine Derivatevon Interesse.

1- und 2-Oxyanthracen bzw. «- und /9-Anthrol entstehen aus denentsprechenden Anthracenmonosulfosäuren durch Schmelzen mit Kalibydrat.Gelbliche, den Naphtolen ähnliche Blättchen, welche bei 152° bzw. bei 200°schmelzen.

Anthrachinon: C^H^O 8 (Dipheny lenketon: CW-c^^CH 1 ), bildet

sich beim Erwärmen von Anthracen, Anthracenhydrür, Dichlor- und Dibiom-anthracen mit Salpetersäure oder Chromsäure. Synthetisch wird es u. a-erzeugt durch Oxydation von flüssigem Phenyltolylketon : C 6 H 5 —CO—C'H,mit Chromsäure oder beim Leiten desselben über erhitztes Bleioxyd (Belir,van Dorp); beim Erhitzen von Phtalsäurechlorid: CHXCOC1)*, mit Benzolund Zinkstaub auf 220" (Friedel, Crafts); beim Erhitzen von Ortho-Benzoylbenzoesäure : (C C H 5 . CO) . C'H 4 -CO . OH, mit P*0 5 auf 200° (Uli-mann, Behr, van Dorp), sowie in kleiner Menge bei der Darstellung d esBenzophenons aus benzoesaurem Calcium (Kekule, Eranchimont).