Anthracen.

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bildet sich beim Leiten von Äthylnaphtalin: C l0 H 7 .C s H 5 , oder von einemGemenge aus Benzol und Äthylendampf durch glühende Bohren. Es kri-stallisiert in farblosen, bei 95° schmelzenden Nadeln. Bei der Oxydationliefert es 1, 8-Naphtalsäure: C'H^CO . OH) 1 , feine Nadelu, die bei 140

[ C 0bis 150°, ohne zu schmelzen, in Naphtalsäureauhydrid: C'H 6 CQ >0, über-gehen; letzteres schmilzt bei 266°. Über schwach glühendes Bleioxyd ge-leitet, geht das Acenaphten in Acenaphty len: O lo H' i : CH", über, welchesin gelblich weißen, bei 92 bis 93° schmelzenden, schon bei gewöhnlicherTemperatur suhlimierenden Tafeln kristallisiert.

■

c) Verbindungen der Anthracen- und Phenanthrengruppe.

Die Verbindungen dieser Gruppe leiten sich von den beiden isomeren,im Steinkohlenteer enthaltenen Kohlenwasserstoffen C 14 H 10 , dem Anthracenund dem Phenanthren, ab. Aus ihrem Verhalten und ihren Bildungs-weisen geht mit großer Wahrscheinlichkeit hervor, daß auch diese Kohlen-wasserstoffe, ähnlich -wie das Kaphtalin, in naher Beziehung zum Benzolstehen und ihre Konstitution durch nachstehende Formeln auszudrücken ist:

(8)«'" y(9) «(1)CH CH CH

C 6 H"

/? H \

\ch/

CH 4 oder

(7)(5'"HC,

An/NnA,

CH/3 (2)

(6)/!" HC^yj^Ö^j'CHAS)

CH CH CH(5)«" y'(10) «'(4)

C 6 H'-CH

I II

C°H 4 -CH

oder

Anthracen

(6)

(5)

(*)

(3)

HC

CH

HC

_CH

»HC/"

>"

x:

")CH(2)

HC

o.

c

CH

(8)

\=

=/

(1)

HC

CH

'henanth

(9)ren.

(10)

Beide Kohlenwasserstoffe enthalten somit je zwei Benzolkerne, die jedurch die Gruppe C 2 H ! zusammengehalten werden. Während jedoch imAnthracen die Verbindung der beiden Benzol reste C'H 4 nur durch >CH—CH<geschieht, sind dieselben im Phenanthren mit einer Affinitätseinheit direktmiteinander verbunden und außerdem noch durch —CH=CH— zusammen-gehalten.

Anthracen: C 14 H 1 °.

Das Anthracen findet sich in den von 310 bis 360° übergehenden An-teilen des Steinkohlenteers (Dumas, Laurent), sowie im Stuppfett von Idria(Goldschmiedt). Künstlich wird es gewonnen durch Erhitzen von Benzyl-ehlorid mit A1C1 3 (Perkin), oder mit Wasser (Limpricht) auf 190° (nebenDibenzyl); beim Leiten von Benzyltoluol durch ein glühendes Bohr oderüber erhitztes Bleioxyd (Behr, Dorp); beim Erhitzen von Phenyltolylketon:C 6 H S —CO—C 7 H 7 , mit Zinkstaub (Elbs); bei der Einwirkung von A1C1 3 aufein Gemisch von Benzol mit Methylenchlorid (Friedel, Crafts) oder mitAcetylendibromid oder mit Acetylentetrabromid (Anschütz), sowie bei derEinwirkung der Glühhitze auf viele organische Verbindungen.

II