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2. Organische Chemie 2. Abt. (1911) Organische Verbindungen mit geschlossenem Kohlenstoffringe ...
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Cuminaldehyd, Oxyaldehyde.

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ab, löse es in der 10- bis 20fachen Menge Alkohol, füge zu dieser Lösung5 ccm chlorfreien Salmiakgeist, sowie nach einigen Minuten die Lösung von1 g Silbernitrat. Hierauf säuere man die Mischung mit Salpetersäure an,lasse das ausgeschiedene Cyansüber absetzen und sammele es zur "Wägungauf einem gewogenen Filter (s. S. 791).

Zur maßanalytischen Bestimmung löse man 0,5 bis 1 g (genau gewogen)in der 20- bis 30 fachen Menge Alkohol, verdünne diese Lösung mit Wasser,füge der noch vollständig klaren Mischung einige Tropfen Kalilauge zu(bis zur deutlich alkalischen Reaktion), sowie nach einigen Minuten einigeTropfen Jodkaliumlösung. Hierauf titriere man tropfenweise, unter Um-rühren, mit l / 10 -Normal-Silbernitratlösung, bis sich in der Flüssigkeit einebleibende, schwach gelbliche Trübung, die auch auf Zusatz von etwasAlkohol nicht wieder verschwindet, bemerkbar macht. Jedes Cubikcentimeterder hierzu verbrauchten WNormal-Silbernitratlösung entspricht 0,0054 g HCN(s. S. 792).

Aldehyde: C"H B 0. Aldehyde der Formel 0 B H 8 0 sind theoretisch viermöglich: Ortho-, Meta-, Para-Tolylaldehyd: C 6 H 4 (^ . Q (1, 2), (1, 3),

(1,4), und Phenylacetaldehyd: C 6 H 5C H 2 . 0 H: O («-Tolylaldehyd). Die

IOH 2 OlGH 3durch Kochen mit Wasser und Bleinitrat (s. S. 1127), der Phenylacetaldehyddurch Destillation eines Gemisches von phenylessigsaurem und ameisensauremCalcium gewonnen. Diese Aldehyde bilden farblose, dem Benzaldehyd ähn-liche Flüssigkeiten, welche hei 200, 199, 204, bzw. 206° sieden.

Cuminaldehyd: C C H" ig, Q (l, 4) (Cuminol, Para -Isopropyl-

henzaldehyd), findet sich neben Cymol im römischen Kümmelöl, dem Olvon Cuminum cyminum, im flüchtigen Ol der Samen des Wasserschierlings,Cicutavirosa (s.S. 1036), sowie in verschiedenen Eucalyptusölen {E. homastoma,E. oäorata. E. oleosa, E. populifera). Um ihn aus diesen Ölen abzuscheiden,schüttelt man dieselben mit einer konzentrierten Lösung von saurem Natrium-sulfit, preßt die sich ausscheidenden Kristalle der Doppelverbindung ab unddestilliert sie mit Sodalösung. Der Cuminaldehyd ist ein farbloses, aroma-tisch riechendes, hei 232° siedendes Öl vom spez. Gew. 0,972 bei 13°. Durchschwache Oxydationsmittel, wie atmosphärischer Sauerstoff, verdünnte Lösung

(Q3TJ7OO OTT' ( ' urcnChromsäure dagegen in Terephtalsäure: C°H 4 (CO. OH) 2 , verwandelt.Alkoholische Kalilösung führt ihn in Cuminalkohol (s. S. 1124) und inCuminsäure über.

I

IL Oxyaldehyde, Phenolaldehyde.

C »ff| 0H C e H 3J(0H) 2

U n \CH:0 ° ü \CH:0

Oxybenzaldehyde Dioxybenzaldehyde.

Die Aldehyde der aromatischen Oxysäuren Oxyaldehydeenthalten gleichzeitig die Aldehydgruppe: CII:0, und eine oder mehrereHydroxylgruppen: OH. Da die Hydroxylgruppen sich im Verein mitder Aldehydgruppe direkt am Benzolkern befinden, so zeigen dieOxyaldehyde gleichzeitig den Charakter der Aldehyde und den der