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Allylsenföl.

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schwarzen Senfsamen beruht, wurde jedoch erst i. J. 1863 durch die Unter-suchungen von Will und Körner und in jüngster Zeit durch die Arbeitenvon J. Gad am er vollkommen klargelegt. Die künstliche Darstellung desAllylsenföls aus Jodallyl und Ehodankalium lehrte Zinin, sowie Berthelotund De Luca 1855.

Vorkommen. Das Allylsenföl bildet den fast ausschließlichenBestandteil des aus dem schwarzen Senfsamen [ßinapis nigra) oder ausdem Sareptasenfsamen (Sinapis juncea) bereiteten ätherischen Öles. Inmehr oder minder reinem Zustande, gemischt namentlich mit wechselndenMengen von Diallylsulfid: (C 3 H') 2 S (s. S. 747), findet es sich in demätherischen Öle der Meerrettigwurzel (Cochlearia armoracia). Das an-scheinende Vorkommen des Allylsenföls in den wässerigen Destillatender Wurzeln mancher Acaciaarten, des Krautes und der Samen vonAUiaria officinalis, CapseUa bursa pastoris, Iberis amara, Thlaspi arvense,Raphamts raphanistrum, Sisymbrium officinale und anderer Cruciferenbedarf noch der Bestätigung. Die Wurzeln von Reseda lutea undluteola enthalten zwar ein Senföl (Phenyr-Athylsenföl), jedoch kein Allyl-senföl, das gleiche gilt von den fleischigen Wurzeln des Gartenrettigs,Raphanus sativus, sowie von Brassica rapa var. rapifera. Der weißeSenfsamen (Sinapis alba) liefert kein Allylsenföl, sondern Paraoxybenzyl-senföl (s. dort). Die Samen von Brassica napus sollen bei der Ein-wirkung von Myrosin Crotonylsenföl: C*H 7 .NCS, ein bei 174°siedendes, nach Meerrettig und Allylsenföl riechendes Liquidum, liefern.

NH 2Der entsprechende Crotonylthioharnstoff: CS<\jtt P4TT71 s °U bei 64°

schmelzen (Sjollema).

Das Allylsenföl ist in dem Senfsamen und in den im vorstehendengenannten Pflanzen, ebenso wie die sonstigen Senf öle, nicht fertig ge-bildet vorhanden, sondern entsteht erst durch die Einwirkung desl'ermentartigen, im Senfsamen usw. befindlichen Myrosins auf das indem Samen des schwarzen und Sareptasenfes (nicht im weißen Senfe)und vermutlich auch in anderen, Allylsenföl liefernden Pflanzen ent-haltene myronsaure Kalium (Sinigrin) bei Gegenwart von Wasser:

C^H^ENS^O" -f- H*0 = KHSO 4 4- CSN . C 3 H 5 + C 6 H 12 0 6Myronsaures Kalium Allylsenföl Traubenzucker.

Wirkt Myrosin auf myronsaures Kalium bei 0° ein, so wird nebenAllylsenföl auch eine sehr kleine Menge des isomeren Rhodanallyls:CN.SC 3 H'> (s. S.832), gebildet.

Darstellung, a) Aus Senfsamen. 1 Tl. gepulverten, durch kaltesAuspressen zuvor von fettem Öle befreiten, schwarzen oder Sareptasenfsamenswerde in einer gut verzinnten Destillierblase mit 6 Tln. kalten Wassers zueiner gleichmäßigen Masse angerührt und alsdann nach fünfstündigemStehen so lange der Destillation unterworfen, als noch Ol übergeht. Nachdemsich das wässerige Destillat geklärt hat, sammle man das abgeschiedene Ol,entwässere es mit etwas wasserfreiem Chlorcalcium, rektifiziere es durchdirekte Destillation (s. S. 172) und fange dabei die zwischen 148 und 152°übergehenden Anteile als reines Senföl gesondert auf. 1000 Tle. Senf liefernje nach dem Ursprung desselben 8 bis 11 Tle. reines Allylsenföl.