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Benzoltricarbotisäurcn.

Hemimellithsäure' C 6 H 3 (C0. 2 H)3 [benachbarte BenzoltricarbonsäureBcnxentricarbonsäure (1.2.3)] — dem Hemellithol (S. 110) entsprechend — wird ambequemsten durch weitere Oxydation der Naphtalsäure, welche durch Oxydationdes Acenaphtens entsteht, erhalten, wobei als Zwischenprodukt Phenylglyoxyldi-carbonsiiure sich bildet:

CHj—CH 2

I I

Acenaphten

C0 2 H CO,H

CO„H

C0 2 H

-CO-C0 2 H

—CO„H

—>-

-C0 2 H

-C0 2 H

Naphtalsäure Phenylyloxyldicarbonsäure Hemimellithsäure.

Sie krystallisirt aus Wasser mit 2 Molecülen Krystallwasser in schönen Tafeln, diebei 100° rasch wasserfrei werden, und löst sich bei 19° in ca. 30 Th. Wasser, inheissem Wasser viel reichlicher. Erhitzen führt bei 190° zur Anhydridbildung-

/ C0 \das Anhydrid C 6 II s (CO s IlK }0 schmilzt bei 196° und zerlegt sich oberhalb

x co/

300° in Phtalsäureanhydrid (S. 584) und Kohlensäure. Setzt man zur wässerigenLösung der Säure Chlorkaliumlösung, so fallen sofort Blättchen des in kaltem Wasserschwerlöslichen Monokaliumsalzes C B H,0 6 K + 2H 2 0 aus.

Trimellitlisäure 2 C 6 H 3 (C0 2 H)„ [asymmetrische Benzoltricarbonsäure,Benxentricarbonsäure (1.2.4)] — dem Pseudocumol (S. 110) entsprechend — kanndurch erschöpfende Oxydation des Pseudoeumols erhalten werden; sie entsteht auchaus Hydropyromellttbsäure beim Erhitzen mit Schwefelsäure und bei der Oxydationvon Colophonium mit Salpetersäure. Sie scheidet sich aus der conc. wässerigenLösung in kugel- oder linsenförmigen Krystallgruppen aus und schmilzt bei 224—225°unter Bildung ihres Anhydrids C 9 H 4 0 5 (Schmelzpunkt 158°).

Trimesins'äure 3 C 6 H 3 (C0 2 H) 3 [symmetrische Benzoltricarbonsäure,Benzen/riearbonsäxne (1.3.5)] — dem Mesitylen entsprechend — kann durch Oxydationdieses Kohlenwasserstoffs bezw. der aus ihm dureh gemässigte Oxydation ent-stehenden Mono- und Di-Carbonsäure — am besten aus der synthetisch leichtgewinnbaren Uvitinsäure — gewonnen werden:

1 Baeyer, Ann. Suppl. 7, 31 (1870). — Graebe u. Bossel, Ber. 26, 1798 (1893).

— Jeiteles, Monatsh. 15, 815 (1894). — Graebe u. Leonhardt, Ann. 290, 217(1896). — C. Liebermann, Ber. 30, 695 (1897). — Ephraim, Ber. 31, 2084 (1898). -Baeyer u. Villiger, Ber. 32, 2437 (1899).

* Baeyer, Ann. Suppl. 7, 40(1870); Ann. 166, 340 (1873). — Schreder, Ann. 172,94 (1874). — Krwos, Ber. 10, 1494 (1877). — Hammerschlag, Ber. 11, 88(1878). -Barth u. Schreder, Ber. 12, 1257 (1879). — Epfront, Ber. 17, 2337 (1884). — BiE,Ann. 233, 230 (1886). — Ahrens, Ber. 19, 1634 (1886). — Ekstrand, J. pr. [2] 43,427 (1891). — Baeyer u. Villiger, Ber. 32, 2445 (1899).

3 Fittig, Ann. 141, 153 (1867). — Pittig u. Fdrtenbach, Ann. 147, 304 (1868).

— Baeyer, Ztechr. Chem. 1868, 119. Ann. Suppl. 7, 22 (1870). Ann. 166, 340(1873). Ber. 19, 2185 (1886). — 0. Jacobsen, Ber. 7, 1435 (1874). — Böttinger,ebenda, 1781. — Friedel u. Balsohn, Bull. 34, 636 (1880). — Jackson u. Winq,Ber. 19, 900 (1886). — Piutti, Ber. 20, 537 (1887). — Bethmann, Ztschr. f. physik.Chem. 5, 398 (1890). — v. Pechmann, Ann. 264, 295 (1891). — Repormatsky, Chem.Centralbl. 1898 II, 473. — Wolff, Ann. 305, 129, 152 (1899). — Lawrence u.Perkin jun., Chem. Centralbl. 1901 1, 822.