Benzolpolycarbonsäuren.

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g 590—591) mit Salpetersäure gewinnen kann. Besonders interessant ist ihre syn-thetische Bildung (vgl. auch S. 580) beim Kochen von Brenztraubensäure'mit Baryt-wasser (vgl. Bd. I, S. 958). Neuere Untersuchungen dieses schon frühzeitig auf-gefundenen Ueberganges von der aliphatischen in die aromatische Reihe habengezeigt, dass" hierbei als Zwischenprodukt eine Methyldihydrotrimesinsäureauftritt, deren Bildung man sich durch die folgenden Gleichungen erklären kann:

2CH 9 -CO-C0 2 H =

CO.HCO

CH 3 •C(OH)-C0 2 H

ICH 2 CO-C0 2 H

CH 3 C0 2 H

C OH-CO.C0 2 H

CH 2 CH +

CO.H-C

CCOjH

2H,0

CH

aus der Methyldihydrotrimesinsäure geht dann durch Oxydation unter Verlust vonzwei Wasserstoffatomen und Abspaltung von Kohlendioxyd die Uvitineäure hervor:

CH 3

CO,H

V

DH a CH

CH.IC0 2 H-C C-C0 2 H

CH

C0 2 HC CC0 2 HCH

Man stellt die Säure am besten dar, indem man Brenztraubensäure zunächstdurch Erwärmen mit Natronlauge auf dem Wasserbade in die eben besprochene,bei dieser Arbeitsweise sehr reichlich entstehende Methyldihydrotrimesinsäure über-führt und letztere dann mit conc. Schwefelsäure auf 125—150° erwärmt, wodurchsie quantitativ in Uvitinsäure verwandelt wir'].

II. Säuren mit drei xind mehr Carboxylgruppen.

Unsere Kenntnisse in dieser Gruppe datiren im Wesentlichen voneiner bedeutungsvollen Untersuchung Baeyer's 1 über die Mellithsäure.Baetee erkannte diese Säure, welche schon 1799 von Klaproth imHonigstein entdeckt und später von Wühler, Liebig, Erdmann u. A.untersucht war, als das denkbar carboxylreichste Benzolderivat, nämlichals Benzolhexacarbonsäure C 6 (C0 3 H) 6 . Im Verlauf seiner umfassendenArbeit charakterisirte er ferner die durch directe oder indirecte Carboxyl-abspaltung aus der Mellithsäure hervorgehenden isomeren Tri- und Tetra-Carbonsäuren des Benzols. Letztere sind theilweise auch durch andereBildungsweisen zugänglich geworden.

1 Ann. Suppl. 7, 1 (1870).