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Formazylhenzol. Benxaxid.

Ueber amidinartige Diamidderivate der Benzoesäure, wie

C.H..O

x

^•NH-NH,

Beuzenylhydrazidin etc.,

vgl. die Originalliteratur 1 .

Zu den letzteren steht das Formazylbenzol 2 oder Phenylformazyl C 6 H 5 -

V

N:N-C ß H,

(vgl. S. 334—337) in naher Beziehung. Es entsteht durch Com-

NsT-NH.C 6 H ä

bination von Diazobenzol mit Benzalphenylhydrazon (S. 514), wie auch in anderenProcessen, bildet rothe Blättchen von grünlichem Metallglanz, schmilzt bei 173-5",ist leicht löslich in Chloroform und Aether, schwer in Alkohol und löst sich in con-centrirter Schwefelsäure mit prachtvoll dunkelblaugrüner Farbe.

Gr. Stickstoffwasserstoffderivat der Benzoesäure.

/ NBenzoylazoimid 3 C H -CO-N<( jj (Benzazid) — von Cürtius ent-

NN

deckt — entsteht aus Benzoylhydrazin durch Einwirkung von Natrium-

nitrit und Essigsäure:

C 8 H 5 -CO-NH

/

NH„

0^OrP

>N = 2H,0 + C 6 H 6 -CO—N<

,NII'.

bildet farblose Tafeln, schmilzt bei 32°, riecht intensiv nach Benzoyl-chlorid, ist giftig und explodirt beim Erhitzen mit schwacher Detonation.Es ist in kaltem Wasser unlöslich, in Alkohol ziemlich leicht löslich.Beim Kochen mit Alkalien zerfällt es in Benzoesäure und Stickstoff-alkalimetall :

C 6 H 5 CO-N 3 + 2K0H = C 6 H ä CO-OK 4- KN 9 + H 9 0;

diese Eeaction führte Cürtius zur Entdeckung der Stickstoffwasserstoff-säure. Sehr eigenthümlich verlaufen einige Reactionen des Benzoylazo-imids, bei denen zwei Stickstoffatome abgespalten werden, während dasdritte sich zwischen den Benzolkern und das Carbonyl drängt; so ent-steht durch gelindes Erwärmen in alkoholischer Lösung unter stürmischerStickstoffentwickelung das Phenylurethan (S. 199):

C 6 H 5 .CO-N 3 + C 2 H 5 OH = C 6 H 5 .NH-COO-C 2 H 6 + N 2 (vgl. S. 167),durch Kochen mit Wasser der Diphenylharnstoff (S. 199):2C 6 H 5 C0-N 3 + 2H ä 0 = 2C 6 H 5 -NH-CO-OH + 2N 2_____________ = (C 6 H 5 -NH). 2 CO + C0 2 + H 2 0 + 2N 2 .

1 Pinker, Ber. 26, 2126 (1893); 27, 984 (1894). — Pinner u. Caro, Ber. 27,3273 (1894). — Cürtius u. Dedichen, J. pr. [2] 50, 256 (1894). — v. Pechmann, Ber.28, 2372 (1895).

2 Pjnner, Ber. 17, 184 (1884). — W. Wislicenus, Ber. 25, 3456 (1892). — Bam-berger, Ber. 27, 161 (1894). — v. Pechmann, ebenda, 1690.

3 Cürtius, Ber. 23, 3024, 3029 (1893); 24, 3342 (1891); 27, 778 (1894). J. pr.[2] 50, 286 (1894); 52, 210 (1895). — Struve, J. pr. [2] 50, 296 (1894). — Cürtiusu. T. S. Hofmann, J. pr. [2] 53, 513 (1896).