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Benx-oesäurederirate.

säure zugeschrieben werden muss, da sie durch weitere Oxydation inAcetylbenzoesäure verwandelt werden kann:

C„H

•<

CH(CH s )j

C 6 H 4

c

C(OH)(CH,),

C.H 4 <

/CO-CH,

M30..H X)0 2 H x C0 2 H

Auch kann die Cuminsäure aus Isopropylbenzol durch synthetische Ein-führung der Carboxylgruppe gewonnen werden.

IV. Säurederirate, welche durch Umformung derCarboxylgruppe entstehen.

Die Verbindungen, welche durch Umformung der Carboxylgruppeaus den aromatischen Säuren hervorgehen, sollen im Folgenden für dasBeispiel der Benzoesäure geschildert werden. Einige enthalten in ihrenMolecülen noch den einwerthigen Rest C 6 H 5 -CO — das ,.Benzoyl-radical" —, der im Benzoesäuremolecül mit Hydroxyl verbunden ist,und dessen Erkennung durch Liebig u. Wöhlee für die Entwickelungder organischen Chemie so bedeutungsvoll war (vgl. Bd. I, S. 53). Andere

haben mit der Benzoesäure nur noch den dreiwerthigen Rest C^rL-C^-,

den man gewöhnlich als Benzenylradical bezeichnet, gemeinsam.

Die Bildungsweisen und Reactionen dieser Derivate sind in derRegel analog denjenigen der aliphatischen Säurederivate (vgl. Bd. I,S. 344ff.). Die Unterschiede, welche man beobachtet, sind mehr vongradueller als principieller Natur. Gerade am Beispiel der Benzoesäureaber sind die einzelnen Derivate meist besonders eingehend studirtworden, da diese Säure einerseits ein so leicht zugängliches und anderer-seits durch die Krystallisationsfähigkeit der meisten Derivate ein be-sonders bequemes Ausgangsmaterial darstellt.

So ist denn die Anzahl der bekannten Benzoesäurederivate Legiongeworden, und nur eine kleine Auswahl ist im Folgenden besprochenbezw. in der Tabelle Nr. 61 auf S. 548 zusammengestellt.

Was auf den folgenden Seiten über die Umsetzungen der Benzoe-säure und ihrer Derivate gesagt wird, gilt im Allgemeinen auch für dieHomologen und Substitutionsprodukte (vgl. den Abschnitt V, S. 565 ff.) derBenzoesäure. Doch hat sich neuerdings gezeigt, dass die Fähigkeit derCarboxylgruppe und verwandter Gruppen (-CO-0-C 2 H 5 , -CO-NH 2 , -CNetc.)zu gewissen Reactionen erheblich vermindert oder gar ganz aufgehobenwird, wenn die beiden orthoständigen Wasserstoffatome desBenzolkerns durch Substituenten vertreten sind, also bei denSäuren der allgemeinen Formel:

C0 2 H

X— -

--X