Cuminsäure.

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5» Merz, Ztschr. Chem. 1868, 33. - 51 Friedel u. Crapts, Bull. 35, 508 (1881). —sä Cannizzaro, Ann. 124, 254 (1862). 5S Holleman, Kec. trav. chim. 6, 78 (1887). —m Ador u. Crafts, Ber. 10, 2176 (1877). — " Gattermann u. G. Schmidt, Ann. 244,47 (1887). — 69 Frey u. Horowitz, J. pr. [2] 43, 113 (1891). — " Brückner, Ann.205, 113 (1880). — 6S Herb, Ann. 258, 10 (1890). — 69 Fischli, Ber. 12, 615 (1879)._ «° Spica, Ber. 9, 82 (1876). — 6l Gattermann u. Rossolymo, Ber. 23, 1190 (1890)._ »" 0. Jacobsen, Ber. 19, 2518 (1886). — 6S Fittig u. Laubinoer, Ann. 151, 269,275 (1869). — M 0. Jacobsen, Ber. 11, 17 (1878); 17, 2374 (.1884). — 65 Lellmannu. Benz, Ber. 24, 2115 (1891). — 9B Kreysler, Ber. 18, 1712 (1885). — 97 Behal u.Auger, Bull. [3] 9, 696 (1893). — 68 Gasiorowski u. Merz, Ber. 18, 1012 (1885). —8» Birukofp, Ann. 240, 286 (1887). — 70 Ador u. Fr. Meier, Ber. 12, 1968 (1879). —71 Fittio, Ann. 141, 144 (1866). — n Fittio u. Brückner, Ann. 147, 45 (1867). —78 Geuther, Ann. 202, 310, 323 (1880). — '* O. Jacobsen, Ber. 14, 2110 (1881). —75 Koenios u. C. Meyer, Ber. 27, 3468 (1894). — 76 Claus u. Wollner, Ber. 18,1858 (1885). — " 0. Jacobsen, Ber. 19, 1214 (1886). — 78 Lucas, Ber. 29, 953(1896). — n Bielepeldt, Ann. 198, 384 (1879). — 80 0. Jacobsen, Ber. 15, 1855(1882). — 81 Jannasch u. Weiler, Ber. 27, 3444 (1894). — 8S Claus, J. pr. [2] 41,DOC, 512 (1890). — 88 Jannasch, Ztschr. Chem. 1870, 449. — M Gissmann, Ann.216, 206 (1882). — 85 Reuter, Ber. 11, 31 (1878). — m Nef, Ann. 237, 3, 6 (1886).— 87 V. Meyer (u. Sudborouoh), Ber. 27, 510, 1580 (1894); 28, 1255 (1895). —88 Claus u. Föhlisch, J. pr. [2] 38, 234 (1888). — 89 Gottschalk, Ber. 20, 3287(1887). — 90 Claus, J. pr. [2] 52, 529 (1895). — 9l V. Meyer, Erb u. Gattebmann,Ber. 29, 831 (1896). — 9J 0. Jacobsen, Ber. 22, 1215 (1889). — 93 Claus u. Foecking,Ber. 20, 3103 (1887). — M A. W. Hopmann, Ber. 17, 1914 (1884). — 95 Enqler u.Low, Ber. 26, 1439 (1893). — <" Bouveault, Bull. [3] 9, 368 (1893). — 97 Dittmaru. Kekule, Ann. 162, 339 (1872). — 98 Kalle u. Co., D. E.-Pat. Nr. 79 028, vgl.Ber. 28Bef., 364 (1895). — - V. Meyer u. C. Sohn, Ber. 29, 1397 (1896). —ioo PrivakMittheilung von L. Gattermann. — l01 Friedländer u. Rüdt, Ber. 29,1611 (1896). — 1M Lob, Chem. Centralbl. 1896 IT, 423. — 103 Bamberger, Ann. 288,136 (1895).

Unter den Homologen der Benzoesäure mit längeren Seitenkettensei die Cuminsäure 1 (CH 3 ) 2 CH-C 6 H 4 -C0 2 F (p-Isopropylbenzoesäure,Methoäthyl-l-benxencarbonsäure-4), welche durch Oxydation des Cuminols(S. 483) entsteht, erwähnt. Sie krystallisirt in schönen grossen, hei116—118° schmelzenden Nadeln. Dass sie die C 3 H 7 -Gruppe in p-Stellungzur Carboxylgruppe enthält, ergiebt sich daraus, dass sie durch Chrom-säuregemisch zu Terephtalsäure oxydirt wird. Dass sie den Iso-propylrest und nicht den normalen Propylrest enthält, ergieht sich ausihrem, von R. Meyee studirten Verhalten bei vorsichtiger Oxydationmit Kaliumpermanganat; es entsteht als erstes Oxydationsprodukt eineOxysäure (vgl. zur directen Hydroxylirung von tertiären Wasserstoff-atomen Bd. I, S. 742), welcher die Constitution einer Oxyisopropylbenzoö-

1 Gerhardt u. Cahoubs, Ann. 38, 74 (1841). — Persoz, Ann. 44, 312 (1842). —Field, Ann. 65, 45 (1847). — Gerhardt, Ann. 87, 167 (1853). — Beilstein u. Kupper,Ann. 170, 302 (1873). — 0. Jacobsen, Ber. 12, 1512 (1879). — R. Meyer, Ann.219, 243 (1883). J. pr. [2] 34, 91 (1886). — Gattermann u. G. Schmidt, Ann. 244,52 (1887). — Fileti, Gazz. ehim. 16, 282 (1886). — Ostwald, Ztschr. f. physik.Chem.-3, 271 (1889). — Baeyer u. Villigeb, Ber. 29, 1927 (1896).