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Toluylsäuren.

Es liegt kein Anlass vor, einzelne Säuren aus dieser Reihe be-sonders hervorzuheben. Am leichtesten zugänglich sind die Ortho-und Para-Toluylsäure CH 3 -C 6 H 4 -C0 2 H, welche man aus den ent-sprechenden Toluidinen mit Hülfe der Sandmeyeb' sehen Reaction 1gewinnt (vgl. S. 293—294, 533). Auch kann man Orthotoluylsäure vor-

/ CH 2\

theilhaft aus Phtalid CLHX /0 durch Reduction mit Phosphor

und Jodwasserstoffsäure darstellen 2 ; sehr merkwürdig ist ihre Bildungdurch Erhitzen von 1 ■ 3-Naphtalindisulfosäure oder l-3-Dioxynaphtalinmit Alkalien 3 :

+ 2H,0

CH 0 C—OH

CO OH

+

CH,

L

OH

Metatoluylsäure gewinnt man durch Oxydation von m-Xylol mit ver-dünnter Salpetersäure*.

Citate zu der Tabelle Nr. 60 auf S. 539. > Vgl. d. Citate auf S. 536—538.

— 2 Carius, Ann. 148, 50 (1868). Vgl. dazu Bamberger, Ann. 284, 57 (1894). —3 Fbiedel u. Crafts, Ann. eh. [6] 14, 441 (1888). — * Depouillt, Ann. Suppl. 4,128 (1865). — 5 v. Wagner, Jb. 1880, 1289. — • Laurent, Jb. 1868, 549. —T Mohler, Bull. [3] 3, 414 (1890). — 3 Beilstein u. Reichenbach, Ann. 132, 319(1864). — 9 G. Schultz, Ann. 174, 206 (1874). — 10 Barth u. Scheedeb, Ber. 12,1256 (1879). Monatsh. 3, 799 (1882). — » Meissner u. Shepard, Jb. 1868, 397. —12 Hebrmann, Ann. 132, 75 (1864). — 13 Baeyer, Ann. 140, 296 (1866). — 14 Bee-thelot, Jb. 1867, 346. — S6 List u. Limpricht, Ann. 90, 190 (1854). — 18 Ettling,Ann. 53, 77 (1845). — " Heintz, Jb. 1858, 464. — I8 Carius, Ann. 106, 299 (1858).

— 19 Schützenberger, Ann. 120, 119 (1861). — 20 V. Meyer, Ann. 156, 273 (1870).

— " V. Meyer, Ber. 6, 1148, 1152 (1873). — !a R. Schipp, Ann. 223, 264 (1884). —23 v. Richter, Ber. 6, 876 (1873). — •* Conrad, Ber. 6, 1395 (1873). — !S Behr,Ber. 5, 971 (1872). — *" Fittig u. Bieber, Ann. 156, 231 (1870). — " Fittig u.Ramsay, Ann. 168, 242 (1873). — 28 Eykman, Rec. trav. chim. 12, 178, 184 (1893). —29 Piccabd, Ber. 12, 579 (1879). — 30 Kekule, Ber. 7, 1007 (1874). — 31 Hessert,Ber. 11, 238 (1878). — " Weith, Ber. 6, 418 (1873); 7, 722 (1874). — 33 Merz u.Weith, Bei-. 10, 751 (1877). — M Heim, Ber. 16, 1771 (1883). — 35 Racine, Ann.239, 71 (1887). — 3 » Cahn, Ann. 240, 279 (1887). — S7 W. Ahrens, Ztschr. Chem.1869, 106. — 3S v. Richter, Ber. 5, 425 (1872). — 39 Weith u. Al. Landolt, Ber.8, 720 (1875). — 40 Böttinger u. Ramsay, Ann. 168, 253 (1873). — 41 Brückner,Ber. 9, 405 (1876). — " Reuter, Ber. 17, 2028 (1884). — " 0. Jacobsen, Ber. 14,2347 (1881). — " Beilstein u. Yssel de Schepper, Ann. 137, 302 (1866). — " Noad,Ann. 63, 289 (1847). — 46 Hirzel, Ztschr. Chem. 1866, 205. — 47 Vollrath, ebenda,489. — 48 Kekule, Ann. 137, 178 (1866). — 49 Wurtz, Ann. Suppl. 7, 124 (1869). —

1 Vgl. oben Citat Nr. 36. 2 Vgl. oben Citat Nr. 35.

3 Vgl. Citat Nr. 98 u. 101 auf S. 541.

4 Vgl. oben Citat Nr. 40 u. 41.