Stereochemie des Stickstoffs.

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oxime auf die gleiche Ursache zurückzuführen sei. Hantzsch u. Wernerentwickelten dann 1890 die unten dargelegte Theorie der „räumlichenAnordnung in stickstoffhaltigen Molecülen", welche eine befriedigendeund einheitliche Deutung der beobachteten Erscheinungen ermöglichte;in den folgenden Jahren hat dann namentlich Hantzsch die Theoriezur Grundlage zahlreicher Experimental-Untersuchungen gemacht, welcheihre Fruchtbarkeit und Nützlichkeit darthaten.

Stereochemie der Verbindungen des dreiwerthigenStickstoffs 1 .

Für das Ammoniak und andere Stickstoffverbindungen, bei denenjede der drei Stickstoffvalenzen mit einem anderen Atom verbunden ist,wird man es für wahrscheinlich halten, dass die Angriffspunkte der dreiValenzeinheiten [a, b, c) in einer Ebene mit dem Schwerpunkt des Stick-stoffatoms liegen. Eine solche Anordnung:

ist durch die denkbar grösste Symmetrie ausgezeichnet und lässt räum-liche Isomerie bei Verbindungen Nafcc nicht zu; in der That sindIsomeiiefälle solcher Art nicht beobachtet 2 .

1 Vgl. die Citate unter Nr. 1 in Bd. I, S. 88. — Vgl. ferner: Hantzsch, Ber.23'. 2322 (1890); 24, 13, 31, 1192, 3479, 4018 (1891)) 25, 2164 (1892); 26, 9, 931(1393). — Hantzsch u. Wernes, Ber. 23, 2764 (1890). — Aüwers u. V. Meyer, Ber.23, 2405 (1890); 24, 4225 (1891). — V. Meyer, Ber. 23, 600 (1890); 26, 16 (1893).

— Willqerodt, AbtheiluDgs-Sitzungen der Bremer Naturforscher-Versammlung 1890,S. 6K. — Hantzsch u. Krafft, Ber. 24, 3511 (1891). — Behrend u. König, Ann.263, 175 (1891). — Behrend u. Nissen, Ann. 269, 390 (1892). — Mindnni, Ber.24Hef., 561, 833 (1891); 26 Ref., 53 (1893). — Dollfus, Ber. 25, 1908 (1892); 26,1970 (1893). — Hantzsch u. Miolati, Ztschr. f. physik. Ohem. XO, 1 (1892); 11, 737(1893). — v. Miller u. Plöchl, Ber. 25, 2022, 2024 (1892); 27, 1281, 1296 (1894); 29,14C2, 1733 (1896). — Bischoff u. Hausdörfer, Ber. 25, 3270 (1892). — Claus, J. pr.[2] 45, 556; 46, 34, 546 (1892); 47, 139, 267 (1893); 49, 445; 50, 567 (1894).

— Ladenburg, Ber. 26, 862 (1893). — Pickering, Journ. Soc. 63, 1069 (1893). —Simon, Bull.. [3] 13, 334 (1895). — Wolffenstein, Ber. 29, 1957 (1896). — Minunniu. Vasballo, Chem. Centralbl. 1896 II, 38. — Zusammenfassende Darstellungen vgl.in den folgenden Werken: van t'Hoff, Lagerung der Atome im Räume, 2. Aufl. (Braun-scliweig 1894), S. 127 ff. — Hantzsch, Grundriss der Stereochemie (Breslau 1893),S. lOti ff. — Bischoff u. Walden, Handb. d. Stereochemie (Frankfurt 1894), S. 99 ff.

* Neuerdings glauben v. Miller u. Plöchl (Ber. 29, 1462) zwei stereoisomereVerbindungen der gleichen Structur:

NfC 6 H 3 (CH s } 4\CH(CH.,).CH 8 .CHO

aufgefunden zu haben (vgl. auch ebenda, S. 1733). Der Fall bedarf indess nocheiner eingehenderen Untersuchung.