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Hypothese von Hantzsch und Werner.

Aus dem Umstand aber, dass es zahlreiche Stickstoffverbindungengiebt, in deren Molecülen ein Stickstoffatom vollkommen ähnlich wie

eine - .CH-Gruppe (Methenylgruppe) fungirt, lässt sich mit Wahrscheinlich-keit folgern, dass die Valenzen unter Umständen aus jener Normallageabgelenkt werden können. Wenn man z. ß. die Structurformel desAcetylens mit derjenigen der Blausäure und des elementaren Stickstoffsselbst vergleicht:

CH CH X

CH

N

N

wenn man namentlich berücksichtigt, dass in den aromatischen Ring-systemen CH-Gruppen durch Stickstoffatome ohne erhebliche Verände-rung der Stabilität des cyclischen Complexes ersetzt werden können:

CH. CH

CH V

CH-,

(Beuzuli

CH

CH

CH

CH

CH

(Pyridin).

-CH-

N-

so wird man zu der Ansicht geführt, dass in derart constituirten Mole-cülen die räumlichen Verhältnisse eines Stickstoffatomes ähnlich seinmögen, wie diejenigen einer Methenylgruppe. Diese Hypothese formu-liren Hantzsch u. Werner in dem Satze-

„Die drei Valenzen des Stickstoffatoms sind bei gewissen

Verbindungen nach den Ecken eines (jedenfalls nicht regulären)

Tetraeders hin gerichtet, dessen vierte Ecke vom Stickstoffatom

selbst eingenommen wird/'

Denkt man sich den Schwerpunkt des Stick3toffatoms als Mittelpunkt

eines sphärischen Gebildes, so würden mithin die Angriffspunkte der

drei Valenzeinheiten- in solchen Fällen nicht auf dem Aequator, sondern

auf einem Parallelkreise angeordnet sein:

Fig. 59.

Um am Modell die Consequenzen dieser Anschauung zu versinnlichen,kann man sich daher der gewöhnlichen Kohlenstoffmodelle (vgl. Bd. I,S. 666—667) bedienen, indem man einfach eine Valenz unbenutzt lässt.