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Bmzylalkohol.

Für diejenigen primären aromatischen Alkohole, denen leicht zu-gängliche Aldehyde entsprechen, bietet sich eine bequeme Darstellungs-methode in der Einwirkung von Alkali auf diese Aldehyde, welchegleichzeitig die Oxydation eines Theils zur entsprechenden Carbonsäureund die Keduction eines anderen Theils zum Alkohol bewirkt, z. B.:

2C 8 H 5 CHO + KOH = C 6 H 6 -CO-OK 4- C 6 H 6 CH 2 (OH);

vgl. S. 467 die Darstellungsvorschrift für Benzylalkohol.

Primäre aromatische Alkohole, welche die Gruppe -CH 2 (OH) direct— ohne Zwischenglieder — in einen aromatischen Kern eingreifendenthalten, können auch in ziemlich guter Ausbeute aus den entsprechen-den Säureamiden durch Reduction mit Natriumamalgam in saurer Lösung 1gewonnen werden, z. B.:

C 6 H 6 -CONH 2 + 4H = C 6 H 6 -CH 2 -OH+ NH 3 ;

diese ßeaotion tritt indess bei den Amiden solcher Säuren, deren Carb-oxylgruppe nicht unmittelbar in den Kern eingreift, z. B. C,.H 5 -CH 2 -CO-NELj, nicht ein.

Bemerkenswerth ist die reichliche Bildung von p-Nitrobenzylalkohol bei derelektrolytischen Oxydation des p-Nitrotoluols J .

Das Verhalten der aromatischen Alkohole gleicht vollkommen dem-jenigen der aliphatischen Alkohole, soweit es sich um Umwandlungenhandelt, für welche die Hydroxylgruppe oder das mit der Hydroxyl-gruppe verbundene Kohlenstoffatom den Angriffspunkt bilden. Von denPhenolen — den entsprechenden Verbindungen mit ,,aromatisch ge-bundener" Hydroxylgruppe — unterscheiden sich demnach die aroma-tischen Alkohole insbesondere durch die leichtere Esterificirbarkeit, dieUnfähigkeit, mit Basen wasserbeständige Salze zu bilden, und die Oxydir-barkeit zu Aldehyden bezw. Ketonen und Carbonsäuren.

Benzylalkohol 3 C 6 HyCH 2 (OH) (Phenylcarbinol, Methylol-bmxeri)ist der denkbar einfachste aromatische Alkohol; er wurde namentlichdurch Cannizzaeo's Untersuchungen eingehend charakterisirt. AlsBenzoesäureester und Zimmtsäureester findet er sich im Perubalsam,

1 Guareschi, Ber. 7, 1462 (1874). — Hutchinson, Ber. 24, 173 (1891).

8 Elbs, Chem. Centralbl. 18961, 902.

3 Cannizzabo, Ann. 88, 129 (1853); 90, 252 (1854); 92, 113 (1854); 96, 246(1855). — Kopp, Ann. 94, 312 (1855). — Scharling, Ann. 97, 168 (1856). — Kraut,Ann. 107, 208 (1858); 109, 255 (1859); 152, 129 (1869). — Feiedel, Jb. 1862, 263. —Herrmann, Ann. 132, 76 (1864). — Lippmann, Ztschr. f. Chem. 1865, 700. —Lauth u. Gbimaux, Ann. 143, 81 (1867). — Strecker, Jb. 1868, 566. — Delafon-taine, Ztschr. Chem. 1869, 156, — Kachxer, Ber. 2, 512 (1869). — LaubenheimerAnn. 164, 289 (1872). — Graebe, Ber. 8, 1055 (1875). — Busse, Ber. 9, 830 (1876).— Nietebist, Ann. 196, 353 (1878). — Councler, J. pr. [2] 18, 396 (1878). — E. Meyer,Ber. 14', 2394 (1881). — Meunier, Bull. 38, 159 (1882). — Seeliq, J. pr. [2] 39,166 (1889). — Eykman, Eec. trav. chim. 12, 186 (1893). — Oberländer, Arch. f.Pharm. 232, 567 (1894). — Schickler, J. pr. [2] 53, 371 (1896).