Trinitrosophlorogludn.
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Nitranilsäure (vgl. S. 429, 453) mit Salpetersäure gewonnen. Es krystalli-sirt aus verdünnter Salpetersäure in farblosen, mikroskopischen Nadeln,welche die eigenthümliche Zusammensetzung C 6 H 16 0 14 = C 6 0 6 (Tri-chinoyl) + 8H 2 0 besitzen, in kaltem Wasser, Alkohol, Aether fast un-löslich sind, bei etwa 95° schmelzen und dabei unter Abgabe vonWasser und Kohlensäure einen Rückstand hinterlassen, der mit wässe-riger Kalilauge versetzt krokonsaures- Kalium (S. 35) liefert. DurchReduction mit saurer Zinnchlorürlösung wird Trichinoyl in Hexaoxy-benzol, mit schwefliger Säure in Ehodizonsäure verwandelt.
Als Trioxim des Trichinoyls ist wahrscheinlich das Trinltrosophloro-glucin 1 C 6 0 8 (:N-OH 3 ) aufzufassen, das durch Nitrosiren von Phloroglucin entsteht,warzenförmig gruppirte Nadeln bildet und in Wasser und Alkohol leicht, in Aethernicht löslich ist; sein Kaliumsalz bildet schön grüne Nadeln und explodirt beimErhitzen über 130° hinaus, sowie beim Betupfen mit Schwefelsäure oder Salpeter-säure.
Achtundzwanzigstes Kapitel.Aromatische Alkohole und Phenol-Alkohole.
Die aromatischen Verbindungen, deren Molecüle Hydroxylgruppenin die Seitenkette eingefügt enthalten, z. B.:
C 6 H 5 CH,-OH C 6 H 4 (CH,-OH) 2 C 8 H 6 -CH(OH)-CH 2 (OH) etc.
bezeichnet man als aromatische Alkohole (vgl. S. 359).
Für die Gewinnung der aromatischen Alkohole können dieselbenMethoden dienen, die als Bildungsweisen der aliphatischen Alkoholeaufgeführt wurden (Bd. I, S. 143 ff., 561—562).
So hat man besonders häufig aromatische Alkohole aus den ent-sprechenden Halogenverbindungen (vgl. S. 114) durch Austausch desHalogenatoms gegen Hydroxyl gewonnen 2 , z. B.:
2N0 2 C 6 H 4 -CH,.C1 + K 2 CO a + B^O = 2N0,-C,H 1 -CH 2 .0H + 2 KCl + CO,,
wobei man in vielen Fällen zweckmässig die Essigsäureester der Alko-hole als Zwischenprodukte benutzt:
N0 2 • C 6 H, • CH 2 • Cl + NaO • CO • CH, = NaCl + NO, • C 8 H 4 • CH, • 0 • CO • CH„N0 2 C 8 H 4 -CH 2 .0-CO-CH 8 +H,0 = NO,C 6 H 4 CH,OH + OH-COCH,.
1 Benedikt, Ber. 11, 1374 (1878). — Kehbmann u. Messinges, Ber. 28, 2817(1890).
2 Vgl. z. B.: 0. Jacobsen, Ber. 22, 1217 (1889). — Paal u. Bodewig, Ber. 25,2961 (1892). — Söderbaum u. Widman, ebenda, 3290.
V. Meybb u. Jacobson , org. Chem. EL 30 (August 96.)