Methylphenylcarbinol, Phmyläthylenglykol.

467

Tolubalsam und im flüssigen Storax. Er ist eine farblose Flüssigkeitvon schwachem aromatischen Geruch, siedet bei 204°, besitzt bei 19-8°das specifische Gewicht 1-043 und löst sich bei 17° in ca. 25 TheilenWasser. Durch Oxydationsmittel kann er in Benzaldehyd und Benzoe-säure verwandelt werden, durch ßeduction mit Jodwasserstoff und Phos-phor bei 140° wird er in Toluol übergeführt.

Darstellung von Benzylalkohol aus Benzaldehyd: Man versetzt 20 gBcnzaldehyd in einem dickwandigen, verschliessbaren Gefäss mit einer kalten Lösungvon 18 g Aetzkali in 12 g Wasser, schüttelt bis zur bleibenden Emulsion durch undlässt das Gemisch in dem durch Kork verschlossenen Gefäss über Nacht stellen;dann fügt man Wasser hinzu, bis der ausgeschiedene Krystallbrei von benzoesauremKalium gelöst ist, und schüttelt nun den Benzylalkohol mit Aether aus. Den nachVerjagen des Aethers zurückbleibenden Benzylalkohol reinigt man durch Destillation.

Unter den glucosidartigen Verbindungen, welche synthetisch durch Con-densation von Zuckerarten mit Benzylalkohol erhalten werden können', zeichnetsich das Benzylarabinosid C 5 H 9 O ä • CH 2 • C G H 5 — durch Sättigen eines Gemischesvon 1 Thl. Arabinose und 4 Thln. Benzylalkohol mit Chlorwasserstoffgas entstehend— durch geringe Löslichkeit in Wasser und grosse Krystallisationsneigung aus; esbildet farblose Kryställchen, schmilzt bei 172—173° (eorr.) und schmeckt schwach,aber anhaltend bitter.

Als einfachster, secundärer aromatischer Alkohol sei das Methyl-phenyl-carbinol* C 6 H 5 CH(OH)-CH 3 (Acetophenonalkohol) erwähnt, welches durchReduction des Acetophenons (S. 490) gewonnen werden kann, farblos und flüssig ist,bei 202—204° siedet und das specifische Gewicht 1-013 besitzt.

Das einfachste aromatische Glykol ist das Plienylätkylenglykol 3 C 6 H 5 -CH(OH)-CtL(OH) (Styrolenalkohol); es entsteht aus dem Styrol (S. 111) durch analogeReactionen, wie das Aethylenglykol aus Aethylen (vgl. Bd. I, S. 561, 566):

C 6 H 5 • CH: CH 2

C 6 H,CHBrCH 2 Br

C 6 H 5 -CH(OH)-CH 2 (OH),

bildet weisse, seidenglänzende Nadeln, schmilzt bei 67—68°, siedet bei 272—274°und ist in Wasser, Alkohol und Aether sehr leicht löslich. Beim Kochen mit ver-dünnter Schwefelsäure liefert es Phenylacetaldehyd C 6 H S • CH 2 • CHO (vgl. dazu Bd. I,S. 565) neben einer sehr hoch siedenden Verbindung (ca. 260° bei 50 mm Druck),welche wahrscheinlich ein Aether:

C 6 H 5 —CH—O-CH—C 6 H 5

I I

CIL— O-CH,

oder

C»H 5 -CH—O—CH.

CH,

-0-CH-C 6 H 6

ist; bei der Oxydation mit Chromsäure oder Permanganat liefert es Benzaldehyd,mit Salpetersäure dagegen Benzoylcarbinol C 6 H 5 • CO ■ CH 2 (OH) (S. 528).

Wegen seines natürlichen Vorkommens und seiner Beziehungen zuanderen natürlichen Produkten ist von Interesse der ungesättigte AlkoholC 0 H 5 -CH:CH-CH 2 (OH) (/9-Phenyl-allylalkohol); er findet sich als

1 E. Fischer, Ber. 26, 2410 (1893). — E. Fischer u. Beensch, Ber. 27, 2482(1894).

' Emmerling u. Engler, Ber. 6, 1006 (1873). — Engler, Ber. 11, 934 (1878). —Radziszewski, Ber. 7, 141 (1874). — Vgl. auch Berthelot, Compt. reud. 67, 330 (1868).

3 Zinoke, Ann. 216, 286 (1882),

30*