Druckschrift 
2. Cyclische Verbindungen - Naturstoffe 1 (1923) Einkernige isocyclische Verbindungen
Entstehung
Seite
464
URN (Seite)
  
Einzelbild herunterladen
 

464

Dlniirosortsorcin, Trichinoyl.

Als Dioxim des Dichinoyls ist das Dinitrosoresorcin':

CH C:NOH

1 I

CH CO

NOH

aufzufassen, welches sehr leicht aus Resorcin durch Einwirkung von salpetriger Säure(vgl. S. 456) gewonnen werden kann. Es krystallisirt aus verdünntem Alkohol in wasser-haltigen, gelbbraunen Blättchen und verpufft bei 115°; von verdünnter kalter Sal-petersäure wird es in Styphninsäure (s. S. 417) übergeführt. Mit Eisenhydroxydbildet es einen intensiv dunkelgrünen Farblack; man benutzt es daher unter demNamenEchtgrün" oderSolidgrün", um mit Eisenbeize präparirte Baumwollegrün zu färben (vgl. S. 268269). In alkalischer Lösung wird es von Hydroxyl-amin sehr leicht in Dichinoyl-tetroxim 2 (vgl. auch S. 240) übergeführt, das durch

/~ N \ \Behandlung mit Essigsäureanhydrid in sein Anhydrid C 6 HJ >0 weisse, bei

[=$/ /,

61° schmelzende Nadeln verwandelt wird.

Trlcliinoyl 3 (Lerch's Oxycarboxylsäure) ist das Endprodukt ineiner Reihe von Oxydationsprodukten, die sich an das Hexaoxybenzolanschliessen:

OH

.CO-,

OHC-

COH

OHC

C-OH

OHC

/ \

Ncx-

COH

OH

Hexaoxybenzol, S. 429

.CO.OH-C CO

il i

OH-C CO

\co^

Rhodizonsäure, S. 463

OHC COH

^CO-^

Tetraoxychinon, S. 453

CO CO

CO CO

\co^

Trichinoyl

Es entsteht aus den drei erstgenannten Verbindungen durch Oxydationund wird am besten durch Oxydation des Diamidotetroxybenzols aus

1 Frrz, Ber. 8, 631 (1875). v. Kostanecki, Ber. 20, 3133 (1887); 22, 1345(1889). H. Goldschmidt u. Gibard, Ber. 29, 1240 (1896)i

2 H. Goldschmidt u. Strauss, Ber. 20, 1610 (1887). Kehrmann u. Messinger,Ber. 23, 2816 (1890).

3 Lerch, Ann. 124, 34 (1862). Nietzki u. Benckiser, Ber. 18, 504, 513 (1885).