Druckschrift 
2. Cyclische Verbindungen - Naturstoffe 1 (1923) Einkernige isocyclische Verbindungen
Entstehung
Seite
450
URN (Seite)
  
Einzelbild herunterladen
 

450

Diacetyldiamidochinon.

Es bildet goldgelbe Kryställchen, die sich bei ca. 206° zersetzen; seine Lösungenzersetzen sich in der Hitze unter Braunfärbung; es ist mit Wasserdämpfen nichtflüchtig, färbt die Haut schwarz und wird von Alkalien mit braunvioletter Farbegelöst.

C. Amidoderivate.

Diacetyldiamidochinon 1 C 6 H 2 (NH C 2 H 3 0) 2 0., erhält man, wenn man das durchEeduction der Pikrinsäure entstehende Triamidophenol acetylirt und das Acetyl-derivat oxydirt:

OH OH

N0 9 r"^N0 2 NH>,- /Xx |-NH 4

------- * ------- >

NO s

C 2 H s ONH-

-NH-C,H,0

INH 2

C 2 H,0-NH-

NH-C,H,0

0

0

-NH-C a H 3 0

Es bildet glänzende, goldgelbe, dem Jodblei ähnliche Blättchen, schmilzt unter Zer-setzung bei 265270°, ist in den meisten Lösungsmitteln so gut wie unlöslich, inheissem Eisessig wenig löslich und daraus krystallisirbar; von englischer Schwefel-säure wird es mit rothvioletter Farbe gelöst.

Während einfache Amidoderivate verhältnissmässig wenig untersuchtsind, hat man solche Amidoderivate der Chinone, deren Amidgruppendurch Kohlenwasserstoffreste und namentlich aromatische substituirtsind, sehr eingehend charakterisirt 2 . Da hauptsächlich Verbindungenmit dem Anilinrest C 6 H 6 -NH studirt worden sind, so fasst man diehierher gehörigen Substanzen gewöhnlich unter der Bezeichnung Anilido-chinone" zusammen. Die Anilidochinone entstehen ausserordentlichleicht aus den Chinonen durch einfaches Aufkochen ihrer alkoholischenoder eisessigsauren Lösungen mit aromatischen Aminen, wobei ein Theildes Chinons in Hydrochinon übergeht (vgl. S. 442), z. B.:

1 Bamberger, Ber. 16, 2402 (1883). Nietzki u. Preusser, Ber. 19, 2248(1886); 20, 797 (1887).

s Vgl.: Zincke, Ber. 12, 1641 (1879); 14, 92 (1881); 16, 1555 (1883). Knappu. Schultz, Ann. 210, 164 (1881). Andresen, J. pr. [2] 28, 422 (1883). Zinckeu. Hebebrand, Ann. 226, 68 (1884). Niemeyer, Ann. 228, 329 (1885). Mylius,Ber. 18, 467 (1885). Pflüg, Ann. 255, 170 (1889). Kehrmann, Ber. 23, 897(1890). Leicester, Ber. 23, 2793 (1890); 27 Ref., 597 (1894). Rügheiher, Ann.287, 55 (1895). P. Jacobson, ebenda, 136, 151, 192, 198.