Anilidochinone.
451
0
0
H
+ 2NH,-C a H 5H
C 6 H ä NH-H
0^^H H^
i + ''] </J— NH-C 6 H 5 hL.
0
OH
/X -H
,'h
V OH
Es sind Verbindungen, die meist durch prächtige, intensiv rothe, blaueoder violette Färbung und grosses Krystallisationsvermögen ausgezeichnetsind. Sie sind besonders von Zikcke und seinen Schülern untersucht.
Bei der Einwirkung von primären aromatischen Amineu auf das Beuzochinonselbst entstehen meist im Sinne der obigen Gleichung direct Verbindungen mitzwei Amidresten — Derivate des p-Diamidochinons. Wendet man nitrirte Amineau, so erhält mau auch Verbindungen mit nur einem Amidrest, z.B. C 6 H 3 (NH-C 6 H 4 • N0. 2 )0 2 ; solche Verbindungen entstehen ferner aus Substitutionsprodukten desChinons, z.B. C 6 HC1 2 (NH • C 6 ll : ,)0., durch Einwirkung von Anilin auf «Dichlorchinon(S. 447), und durch Oxydation mancher aus Paraazophenoläthern erhältlichen Ortho-semidine (vgl. S. 394, 404), z. B.:
CH,
CH 9
C 2 H 5 -0
_/ \
—NH,
-NHC.JL
)0
\NH.C S H 5
Wirkt Anilin auf gechlorte Chinone, so wird der Wasserstoff leichter als Chlor aus-getauscht; das ß- Dichlorchinon z. B. (vgl. S. 447) giebt bei der Behandlung mitAnilin zunächst ein Monauilido-dichlorderivat C 6 HCl. 2 (NH-C 6 H 5 )Oj, dann erst durchEinwirkung von überschüssigem Anilin ein Dianilido-monochlorderivat C 6 HC1(NH-C,H t )A.
Dianilidochinou' CuH.^NH-CeHj^Oj — vgl. oben die Bildungsgleichuug —bildet kleine, bläulichviolette Blättehen, schmilzt nicht, lässt sich aber bei höhererTemperatur unzersetzt sublimiren. Es- ist in heissem Alkohol fast unlöslich, lässtsich aus viel heissem Eisessig oder aus Anilin umkrystallisiren und besitzt keinebasischen Eigenschaften: von concentrirter Schwefelsäure wird es mit violetterFarbe gelöst.
D. Oxyderivate.
In die Gruppe der Oxychinone — Verbindungen, welche mitBasen intensiv gefärbte Salze liefern und nicht mehr die leichte Flüchtig-keit und den stechenden Geruch der Chinone zeigen, — gehören manchenatürliche und künstliche Farbstoffe hinein (vgl. Juglon, Naphtazarin,Alizarin etc.). Doch sind gerade die Oxychinone der einkernigenBenzolkohlenwasserstoffe nur synthetisch gewonnen und besitzen keinepraktische Bedeutung.
1 A. W. Hofmann, Jb. 1863, 415. — Hebeurand u. Zincke-. Ber. 16, 1556 (1S83).— Nietzki u. Schhidt, Ber. 22, 1653 (1889).
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