Nitrobenzochinon.

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während es für die Technik zu kostspielig ist. In vielen Reactionentauscht es zwei Chloratome aus; so liefert es durch Einwirkung vonverdünnter Kaliumdisulfitlösung Dichlorhydrochinondisulfosäure C 6 C1 2(S0 3 H) 2 (OH) 2 , von Anilin Chloranilanilid C 6 C1 2 (NH-C 6 H 5 ) 2 0 2 , von ver-dünnter Kalilauge Chloranilsäure CgCL^OH),^ (vgl. S. 453), von Natrium-malonsäureester Dichlorchinondimalonsäureester C 6 Cl 2 [CH(C0 2 .C 2 H 5 ) 2 ] 2 O a .Bei der Einwirkung von Alkalinitriten werden zwei Chloratome gegen dieNitrogruppe und zwei gegen die Hydroxylgruppe ausgewechselt; es ent-steht die Nitranilsäure C 6 (OH) 2 (NO) 2 0 2 (vgl. S. 453). Durch Einwirkungeines Gemisches von Phosphortrichlorid und Phosphorpentachlorid wirdChloranil bei stärkerem Erhitzen glatt in Perchlorbenzol (vgl. S. 118—119) übergeführt; lässt man die Reaction indess bei 135—140° langsamverlaufen, so erhält man als primäres Reactionsprodukt das Hexachlor-benzoldichlorid:

Cl—C C-Cl

I

iCl—c

C-Cl

-CC1,

welches seinerseits durch Einwirkung von Salpetersäure wieder in Chlor-anil verwandelt wird. Beim Erhitzen mit Braunstein und Salzsäure nimmtChloranil zwei Chloratome unter Bildung von Hexachlor-cyclohexendionauf, welch' letzteres durch Aetzalkalien in Dichlormalel'nsäure und Tri-chloräthylen gespalten wird (vgl. S. 82—83):

OH H

Cl-C-CO—C-Cl

.1 1

Cl-C—CO—C Cl

Cl-C-CO--CO,

J! !

Cl-C—CO--CC1,

OH H

Cl-C—CO-OH

CC1,

+ + HCl.

Cl-C—CO OH CHC1

B. Nitroderivate.

Mtrobenzochiuon' C 6 H 3 (N0 2 )0 2 entsteht durch vorsichtige Oxydation einesNitroamidophenols, welches durch Zersetzung von m-Nitrodiazobenzolimid mitSchwefelsäure (vgl. S. 244, 348, 392) erhalten wird:

OH 0-N0 2 / / \-N0 2 S- \—NO,------->- ------->-

N 3

NH 2

0

1 P. Fmedländer, Ber. 28, 1386 (1895). — Vgl. auch: Etaed, Ann. eh. [5] 22,273 (1881). — Henderson u. Campbell, Journ. Soc. 57, 253 (1890).

V. Meyer u. Jacobson, org. Chem. II. 29 (August 96.)