Constitution der Oxyaxokörper.

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theilweise in die Umlagerungsprodukte der entsprechenden Hydrazo-yerbindungen (vgl. S. 403—405) übergeführt; der Betrag, welcher derSpaltung anheimfällt, erreicht einen besonders hohen Werth bei Azo-phenoläthern mit symmetrischen Substituenten-Vertheilung, wie:

CH,-

—N=N—

)-o-aa

während bei unsymmetrischer Substituenten-Vertheilung — z. B.

CH s -{ )—N=N-( )-0-C s H 5 -

CH 3

der Umlagerungsbetrag den Spaltungsbetrag überwiegt.

Die Disazoderivate der Phenole sind in kalten verdünnten wässe-rigen Alkalien meist wenig oder gar nicht löslich.

Die im Vorstehenden stets festgehaltene Formulirung der aus Phenolen undDiazokörpem entstehenden Combinationsprodukte als „Oxyazokörper" ergiebt sichbei Annahme der KEKULE'schen Formeln für Diazokörper als die natürlichste. Sieist indessen nicht unbestritten geblieben. Veranlasst durch die Bildung eines Azo-phenols der Naphtalinreihe aus Naphtochinon und Phenylhydrazin (vgl. Benzol-azo-naphtole) und durch die Beobachtung der Alkaliunlöslichkeit einiger Ortho-Oxyazokörper, hat man die Frage 1 aufgeworfen (vgl. auch S. 261—262), ob die inRede stehenden Verbindungen nicht etwa als Hydrazone von Chinonen, z. B.:

C 6 H 5 -NH-

-1C3

c oH 5 -

-NH—N=

./

:0

CH S

statt C„H,-N=N-

f

-OH

^CH,

C 6 H 5 -N=N-

OH'

/

aufgefasst werden könnten. Es ist dabei hervorzuheben, dass diese Formulirunglediglich für die freien Azophenole in Erwägung gezogen wird, während für dieAlkalisalze und Aether die Richtigkeit der Azoformulirung:

CÄ-N=N-

t\

■o.cä

durch die Spaltung in Monamine und Amidophenoläther, welche die Azophenolätherbei der Reduction erleiden, vollständig sicher gestellt wird.

1 Vgl.: C. Liebeemann, Bfcr. 16, 2858 (1883). — Zincke u. Bindewald, Ber. 17,3032 (1884). — P. Jacobson u. Schenke, Ber. 22, 3232 (1889). — H. Goldschmtdtu. Rosell, Ber. 23, 487 (1890). — H. Goldschmidt u. Brubacheb, Ber. 24, 2300(1891). — H. Goldschmidt u. Pollak, Ber. 25, 1324 (1892). — Rich. Meyer, NeuereEntwickelung der Theerfarben-Industrie (Braunschweig 1895), S. 1285. — Mc.Pherson,Ber. 28, 2414 (1895). — Zincke u. Wieoand, Ann. 286, 66 ff. (1895).

V. Meyer u. Jacobson, org. Chem. II. 26 (August 96.)