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Constitution der Oxyazokörper.

Aus dem Verhalten der Para-Oxyazokörper kann indess zu Gunsten derChinonformeln kein Argument entnommen werden. Wir kennen bisher keine einzigeReaction der Para-Oxyazokörper, welche nicht mit der Azoformel besser als mit derChinonformel erklärt werden könnte.

Anders liegt die Frage für die Ortho-Oxyazokörper; ihre Verschiedenheitenvon den Paraverbindungen (vgl. S. 399) würden natürlich sehr erklärlich er-scheinen, wenn sie von diesen nicht nur in der Substituentenstellung, sondern auchin den sonstigen Bindungsverhältnissen sich unterscheiden. Auch sind bei der Unter-suchung ihrer Acetylderivate Beobachtungen gemacht, welche Formulirungen, wie:

C„H 5 -N-N-

CH a -CO „/

0'

für einige Fälle 1 nahe legen, ohne die Richtigkeit derselben freilich zu beweisen 2(vgl. S. 405—406).

Wenn demnach zur Zeit keine zwingenden Gründe vorliegen, die Auffassungsämmtlicher Combinationsprodukte von Diazokörpern mit Phenolen als wahrer Azo-verbindungen aufzugeben, so sei noch darauf hingewiesen, dass diese Formulirungauch dann keine Schwierigkeiten macht, wenn man für die Diazokörper statt derKEKUL^'schen die BLOMSTRAND'schen Formeln benutzt 3 , z. B.:

C 9 H 5 -N-OH

C 6 H 6 -

+ C a H 6 -OH

N

v .OH

|I XhN-C 6 H 4 -OH

EU

C 6 H 5 -N

+ H 2 0.

N—C 6 H 4 -OH

Ueber Oxyazobenzol und seinen Aethyläther, sowie Phenoldisazo-benzol (s. auch S. 403) vgl. ferner die Tabelle Nr. 56 auf S. 383.

1 Dass in anderen Fällen bei der Acylirung von Orthooxyazokörpern derSäurerest sicher an den Hydroxylsauerstoff sich anlagert, folgt daraus, dass durchAcetyliren von 4 Dimethylamido-2-oxy-azobenzol die gleiche Verbindung entsteht,wie durch Kuppelung von Diazobenzol mit dem Essigsäureester des Dimethyl-m-Amidophenols (CHg^N-CHi-O-CO-CHa; vgl. v. Meyenburo, Habilitationsschrift(Tübingen 1895), S. 50.

2 Vgl. Meldola, Hawkins u. Burls, Journ. Soc. 63, 923 (1893).

3 Es sei an dieser Stelle erwähnt, dass seit dem Druck des die Constitutionder Diazokörper behandelnden Abschnitts (S. 299 ff.) sich in Folge der Discussion,welche sich an die S. 286, 297, 303 besprochenen Isomerie-Erscheinungen knüpfte,die Ansichten über die Constitution der Diazo- und Isodiazo-Körper wesentlich ge-ändert haben. Für die Mineralsäuresalze der Diazokörper werden zur Zeit dieFormeln von Blomstrand, Strecker und Erlenmeyer — vgl. über dieselben auchBlomstrand, Kongl. Fysiografiska Sällskapets Handlingar (Lund), N. F. Bd. 4,(1892—1893) u. 6 (1895). J. pr. [2] 53, 169 (1896) — allgemein bevorzugt, währenddie KEKULE'schen Formeln den Isodiazokörpern zuertheilt werden. Vgl.: Bamberger,Ber. 28, 444, 1218 (1895). — Hantzsch, ebenda, 676, 1734. — H. Goldschmidt,ebenda, 2020.