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Azoxypkenole und Azophenole.

CO-CH 2 -NH 2 ) (Glycocoll-p-Phenetidid) und das Lactophenin 1C 6 H 4 (0-C 2 H 5 )(NH-CO-CH[OH]-CH 3 ) (Milchsäure-p-Phenetidid) Ein-gang verschafft; neuerdings versucht man als Süssmittel das Dulcin 2C 6 H 4 (0-C 2 H 5 XNH-CO-NH 2 ) (p-Phenetyl-carbamid), das etwa 200malsüsser als Rohrzucker sein soll, einzuführen.

Ueber die Eigenschaften einzelner Amidophenole bezw. Derivatevon Amidophenolen, sowie die zugehörige Literatur vgl. die Tabelle Nr. 56auf S. 383.

F. Azoxyphenole 3 .

Azoxyphenole bezw. deren Aether sind aus Nitro- oder Nitroso-Phenolen bezw.-Phenoläthern durch gemässigte Reduction gewonnen (vgl. S. 250). EigentümlicheBeobachtungen sind über die physikalischen Eigenschaften von Aethern des p-Azoxy-phenols OH-C 6 H 4 -N 2 0-C 6 H 4 -OH gemacht. Das p-Azoxy-anisol z. 15. CH 3 -0-C 6 H 4 -N,O-C 0 H 4 -O-CH 3 krystallisirt in einer sehr labilen farblosen und einer stabilengelben Modification; beim Erhitzen schmilzt es ganz scharf bei 116°, aber zu einertrüben Flüssigkeit, welche wiederum ganz scharf bei 134° plötzlich klar wird; dietrübe Flüssigkeit zeigt in optischer Beziehung das Verhalten von anisotropen Kry-stallen („fliessende Krystalle").

Cr. izoderirate der Phenole (OxyazoYerbindnngen).

Symmetrisch constituirte Azoderivate der Phenole bezw.Phenoläther, wie OH-C 0 H 4 —NZIN—C 0 H 4 -OH bezw. CH 3 -O-C 0 H 4 —N~N—C 6 H 4 -0-CH 3 , können aus den entsprechenden Nitro- oder Amido-Verbindungen nach den allgemeinen Bildungsweisen symmetrischer Azo-verbindungen (vgl. S. 253) gewonnen werden. Einige hierher gehörigeVerbindungen sind in der Tabelle Nr. 56 auf S. 383 aufgeführt.Von praktischem Interesse ist das Azoorthoanisol CH 3 -0-C 6 H 4 -N 2 -C 6 H 4 -0-CH 3 als Zwischenprodukt bei der Bildung des Orthodianisidins(vgl. dort).

Weit wichtiger aber sind die unsymmetrisch constituirten Oxy-azokörper, welche mit grösster Leichtigkeit durch Einwirkung vonDiazolösungen auf alkalische Phenollösungen entstehen (vgl. S. 296),z. B.:

C„H 5 —N 2 —OH + C 9 H 5 -OH = H 2 0 + C 6 H 5 —N 2 —C 6 H 4 -OH;

diese äusserst wichtige Reaction, welche in den verschiedensten Variantenheute zur technischen Erzeugung der Azofarbstoffe (vgl. S. 258) benutzt

1 Vgl. Pharm. Centralhalle 1894, 181, 207, 357.

2 Berlinerblaü, Ber. 25 Ref., 824 (1892). — Eiedel, Ber. 27 Ref., 319, 435,956 (1894); 28 Ref., 78, 83, 490 (1895). Pharm. Centralhalle 1892, 165, 749; 1893,236, 281, 550; 1894, 237, 260,

3 Schmitt u. Möhlau, J. pr. [2] 18, 200 (1878). — Andreae, J. pr. [2] 21, 320(1880). — Thate, J. pr. [2] 29, 145 (1884). — 0. Fischer u. Wacker, Ber. 21, 2616(1888). — Gattermann, Ber. 23, 1736 (1890). — (tattermann n. Ritschke, ebenda,1738. — Lehmann, ebenda, 1744. Ztschr. f. physik. Chem. 5, 427 (18y0). — Kinzel, Arch.i. Pharm. 229, 348 (1891). — Nölting, Grandmouqin u. Michel, 13er. 25, 3331 (1892).